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5-溴-2-氟苯甲醛

5-溴-2-氟苯甲醛 结构式

化学性质

熔点58-62°C
沸点230 °C (lit.)
密度1.71 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率n20/D 1.57(lit.)
闪点229 °F
储存条件2-8°C
形态粉末至块状至透明液体
比重1.710
颜色白色或无色至浅黄色
水溶解性INSOLUBLE
敏感性Air Sensitive
BRN7632798
InChIInChI=1S/C7H4BrFO/c8-6-1-2-7(9)5(3-6)4-10/h1-4H
InChIKeyMMFGGDVQLQQQRX-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)C1=CC(Br)=CC=C1F
CAS 数据库93777-26-5(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36-37/39
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码29130000
存储类别10 - 可燃性液体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

用途

5-溴-2-氟苯甲醛是用于合成含氟类药物所采用的重要中间体,可作为前列腺素D2抑制剂等药物的重要合成原料。因此,它的合成具有非常重要的实用价值和工业应用前景。

制备

以5-溴-2-氟苯甲酸为起始原料,通过碘甲烷甲酯化,产物然后被二异丁基铝氢(DIBAL)还原5溴-2-氟苯甲醇,并最终采用重铬酸吡啶盐(PDC)将5-溴-2-氟苯甲醇氧化成5-溴-2-氟苯甲醛。然而,该方法所采用的原料5-溴-2-氟苯甲酸单价并不便宜,而且反应过程中要用到剧毒物质碘甲烷以及重金属铬,对环境污染危害极大,从而带来很大的环保成本;此外,在还原甲酯时用到二异丁基铝氢,反应条件苛刻,对设备要求很高,铝盐遇水后容易形成胶体乳化,后处理步骤也相当复杂,不利于降低生产成本,从而阻碍了其工业化发展前景。

化学性质

淡黄色液体或结晶
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