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4-溴-2,6-二氟苯甲醛

4-溴-2,6-二氟苯甲醛 结构式

化学性质

熔点76-81 °C
沸点231.4±40.0℃ (760 Torr)
密度1.758±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
闪点93.7±27.3℃
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
形态粉末晶体
颜色白色至浅黄色至浅橙色
敏感性Air Sensitive
InChIInChI=1S/C7H3BrF2O/c8-4-1-6(9)5(3-11)7(10)2-4/h1-3H
InChIKeyCZGVAISJIQNQEJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)C1=C(F)C=C(Br)C=C1F
CAS 数据库537013-51-7(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xi,T
危险类别码25
安全说明45
危险品运输编号2811
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级6.1
包装类别
海关编码29130000
存储类别6.1C - 可燃,急性毒性 类别3
毒性化合物或者引起慢性影响的化合物
危险性类别急性毒性 类别3经口

用途与合成方法

用途

4-溴-2,6-二氟苯甲醛是一种有用的化学产品。

应用

4-溴-2,6-二氟苯甲醛可用于药物分子的合成与修饰,其结构中含有两个氟原子,由于氟是一种强吸电子基团,氟取代基会降低相应药物的pKa值,使其酸性更强。例如4-溴-2,6-二氟苯甲醛可用于病毒聚合酶抑制剂喹唑啉酮衍生物的合成,该抑制剂可用于治疗丙型肝炎病毒感染。

制备

4-溴-2,6-二氟苯甲醛的合成路线
在0-5℃下,向3,5-二氟溴苯(0.500克,2.590毫摩尔)在干燥的四氢呋喃中的冷溶液中缓慢地加入LDA(1.72克,3.108毫摩尔,二异丙基胺基锂),并将反应物搅拌30分钟。然后往反应混合物中慢慢地加入N,N-二甲基甲酰胺的四氢呋喃溶液,所得的反应混合物继续在0-5℃下搅拌反应3小时。反应结束后,在0℃下用乙酸淬灭反应物,然后用乙酸乙酯萃取反应混合物,分离出有机层并用无水硫酸钠干燥,过滤除去干燥剂并浓缩即可得到目标产品4-溴-2,6-二氟苯甲醛。

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