2-氯-4-三氟甲基苯腈_原料药|化学试剂|武汉灵灵九生物科技有限公司

2-氯-4-三氟甲基苯腈

时间:2026-07-16 08:50 作者:system 点击:次

2-氯-4-三氟甲基苯腈结构式

化学性质

熔点	82-83°C/8mm
沸点	192-193 °C(lit.)
密度	1.389 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率	n20/D 1.4840(lit.)
闪点	>220 °F
储存条件	Sealed in dry,Room Temperature
形态	熔融固体
颜色	白色
InChI	InChI=1S/C8H3ClF3N/c9-7-3-6(8(10,11)12)2-1-5(7)4-13/h1-3H
InChIKey	GEHMLBFNZKJDQM-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C(#N)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl
CAS 数据库	1813-33-8(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志	Xn,T,Xi
危险类别码	20/21/22-36/37/38
安全说明	26-36/37/39-36
危险品运输编号	3276
WGK Germany	3
Hazard Note	Toxic
危险等级	6.1
包装类别	III
海关编码	2926907090
存储类别	10 - 可燃性液体

用途与合成方法

用途

2-氯-4-三氟甲基苯腈，英文名称：2-Chloro-4-(trifluoromethyl)benzonitrile，具有广泛的用途，主要用作有机试剂，医药中间体，目前的合成方法国内外少有文献报道。

应用前景

二卤代苯腈是一种重要的有机中间体，主要用于制备医药和农药，在染料、工程塑料和感光材料的制造过程中有着广泛的应用。二卤代腈类化合物特别是二氯代腈和二氟代腈类化合物目前得到了非常大的发展，已开发出20多个品种。该类产品具有选择性高，使用剂量低，另外由该类化合物为中间体合成的农药对人类、昆虫天敌及环境安全无毒害作用等特点，因此被誉为21世纪的农药重要中间体之一的2-氯-4-三氟甲基苯腈具有广阔的应用前景。

制备

传统合成二卤代苯腈的方法有光卤代法、氨氧化法、相转移催化合成法或羧酸与尿素反应等。这些方法存在着反应路线长、污染大等缺点，收率低。以取代甲苯为原料经侧链氯化、水解生成氟代苯甲醛、再成肟，然后肟再与羟胺反应脱水得取代苯腈，该路线虽然步骤较多，但每一步收率均较高，而且产品易分离纯化，是一条可行的路线。以取代苯甲酸为原料，将羧基与尿素在高温下脱水变成氰基，由于反应需要高温，对反应体系要求高，同时高温易产生副反应，所以这个反应的产率不是很理想。以溴代氟苯为原料，将溴原子转化为氰基，用氰化亚铜作为氰化试剂溶解在N,N-二甲基甲酰胺中，加入少量相转移催化剂并滴加溴代氟苯，回流反应结束后，常压蒸馏出产品，并且蒸馏出的N,N-二甲基甲酰胺还可以精制回收。但是此方法在反应过程中需不断取样进行分析，如果想得到高纯度的产品，必须还要进行精馏。本文以2-氯-4-三氟甲基苯甲醛和盐酸羟胺为原料，探索了经醛肟化、脱水2步反应合成2-氯-4-三氟甲基苯腈的最佳工艺条件。其合成路线图如下图：

1813-33-8的合成

图1 2-氯-4-三氟甲基苯腈合成路线图