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4-溴-2-氟苯甲酸

4-溴-2-氟苯甲酸 结构式

化学性质

熔点211-215 °C (lit.)
沸点289.4±25.0 °C(Predicted)
密度1.7218 (rough estimate)
折射率1.4240 (estimate)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度在甲醇中溶解,极微浊。
形态固体
酸度系数(pKa)3.04±0.10(Predicted)
颜色白色
BRN6323931
InChIInChI=1S/C7H4BrFO2/c8-4-1-2-5(7(10)11)6(9)3-4/h1-3H,(H,10,11)
InChIKeyZQQSRVPOAHYHEL-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)C1=CC=C(Br)C=C1F
CAS 数据库112704-79-7(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息Benzoic acid, 4-bromo-2-fluoro- (112704-79-7)

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明37/39-26
WGK Germany3
TSCATSCA listed
危险等级IRRITANT
海关编码29163990
存储类别11 - 可燃固体

用途与合成方法

应用

4-溴-2-氟苯甲酸是一种有机中间体,可由2-氟-4-溴甲苯为原料,通过氧化反应制备得到。有文献报道其可用于制备恩杂鲁胺中间体和维奈托克关键中间体。

用途

以2-(1H-吲哚-1-基)苯胺和4-溴-2-氟苯甲酸为原料,通过伯胺制备6-(4-溴-2-氟苯基)吲哚(1,2-a)喹喔啉。该方法能够通过伯胺制备6-(4-溴-2-氟苯基)吲哚(1,2-a)喹喔啉,这有助于提高反应的经济效率,廉价且易于获得,条件温和,操作简单,单一选择性,高分离产率和有利的工业生产,满足绿色有机化学的发展需求。

制备

112704-79-7的合成

2-氟-4-溴甲苯25g(132.3mmol,1.0eq),AIBN 521mg(3.2mmol,0.024eq),Co(OAc)2·4H2O 1.6g(6.5mmol,0.049eq),NaBr 449mg(4.4mmol,0.033eq),溶于HOAc 250mL(10V)中,搅拌全溶待用,将反应盘管外浴温度升至130℃,用氧气调节盘管压力1.2MPa,进而开始打料,体系停留时间1.5h,氧气3~5eq。将体系直接泵入375mL纯化水中,用NaOH固体将体系pH调至12~14,用125mL MTBE萃取水相两次,水相再用浓HCl调pH至1,有大量固体析出,过滤得到目标产品25.5g,收率88%。1H-NMR(CDCl3)δ:7.38–7.42(m,2H),7.89(t,1H,J=7.88)。

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