中文名称:

(R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛

中文同义词:

D-甘油醛缩丙酮;R-甘油醛缩丙酮;(R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛;(R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧-4-醛基戊烷;甘油醛缩丙酮;吉西他滨杂质17;R-甘油醛缩丙酮 25G;D-甘油醛缩丙酮/(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛

英文名称:

(R)-(+)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde

英文同义词:

1,3-DIOXOLANE-4-CARBOXALDEHYDE, 2,2-DIMETHYL-, (R)-;(R)-2,2-DIMETHYL-[1,3]DIOXOLANE-4-CARBALDEHYDE;(R)-(+)-2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXOLANE-4-CARBOXALDEHYDE;(R)-2,3-ISOPROPYLIDENE GLYCERALDEHYDE;2,3-O-ISOPROPYLIDENE-D-GLYCERALDEHYDE;2,3-O-(R)-ISOPROPYLIDENE-L-GLYCERALDEHYDE;(4R)-2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXOLANE-4-CARBALDEHYDE;D-(R)-GLYCERALDEHYDE ACETONIDE

CAS号:

15186-48-8

分子式:

C6H10O3

分子量:

130.14

EINECS号:

676-289-8

相关类别:

中间体;医药原料;医药中间体;手性类;羰基化合物;合成;化工中间体;Aldehydes;Chiral Building Blocks;Organic Building Blocks;Asymmetric Synthesis;Building Blocks;C1 to C6;Carbonyl Compounds;Chemical Synthesis;Chiral Building Blocks;Organic Building Blocks;有机原料-醛;原料;其他原料;化工中间体工业原料;pharmacetical;chiral;API intermediates;Chiral Reagents;Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks

Mol文件:

15186-48-8.mol

比旋光度 

53.8 º (c=2, CHCl3)

沸点 

139 °C (lit.)

密度 

1.045 g/mL at 25 °C (lit.)

折射率 

n20/D 1.454(lit.)

闪点 

143 °F

储存条件 

-20°C

溶解度 

Difficult to mix.

形态

Liquid

颜色

Colorless to Pale Yellow

旋光性 (optical activity)

[α]22/D +53.8°, c = 2 in chloroform

CAS 数据库

15186-48-8(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

Acetone D-glyceraldehyde(15186-48-8)

应用

(R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛又叫R-甘油醛缩丙酮，是合成吉西他滨的中间体。盐酸吉西他滨是一种人工合成的新型二氟核苷类抗代谢抗肿瘤药，该品首先由美国EliLilly公司开发研制，商品名“健择"。盐酸吉西他滨可抑制 DNA的合成。

制备

向洁净的反应器中依次加入二氯甲烷220g，双丙酮-D-甘露醇23g，18-冠-6-醚0.23g，TEMPO 0.4g，搅拌混合均匀后缓慢降温至10℃，开始滴加质量百分数为10wt％的次氯酸钠水溶液72g，滴加过程中控制反应体系的温度在15℃以下，滴加完毕后，继续反应使温度在30℃～32℃的条件下保温进行氧化反应1h，反应结束后，静置、分层，除去水层，收集的有机层用50g水洗一次，分层除去水层，收集的有机层加入20g无水硫酸钠后搅拌进行干燥处理30min，抽滤，收集滤液，将滤液进行减压浓缩除去溶剂，得到的湿品进行烘后，得到干品(R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛22.1g，收率97％，气相含量为99.2％。

WGK Germany 

3

HazardClass 

6.1

海关编码 

29329990