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2-氨基-5-氟苯甲酸

2-氨基-5-氟苯甲酸 结构式

化学性质

熔点181-183 °C(lit.)
沸点223.67°C (rough estimate)
密度1.3021 (estimate)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa)1.86±0.10(Predicted)
形态精细结晶粉末
颜色浅黄色至浅棕色
BRN2803664
主要应用肽合成
InChIInChI=1S/C7H6FNO2/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3H,9H2,(H,10,11)
InChIKeyFPQMGQZTBWIHDN-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)C1=CC(F)=CC=C1N
CAS 数据库446-08-2(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xi,T
危险类别码36/37/38
安全说明26-36-37/39
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码29224999
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

用途

2-氨基-5-氟苯甲酸是合成药物、除草剂、植物生长调节剂和喹啉类的杀菌剂的十分重要的前体。

医药用途

2-氨基-5-氟苯甲酸可以作为HIV传染病的杀病毒剂的前体;作为疱疹病毒的抗病毒剂的前体;制备白叶藤碱及其类似物作为低血糖试剂用于治疗糖尿病;制备氨基喹啉作为抗癌试剂;制备三氮喹啉酮及其类似物用于局部缺血、血糖过低、脑血管痉挛、阿耳茨海默病、帕金森氏病、杭廷顿氏舞蹈病、萎缩症、脊髓病和精神分裂症中的神经保护剂。

合成方法

以2-甲基-4- 氟基硝基苯为起始原料合成5-氟邻氨基苯甲酸。它以Raney镍为催化剂,50℃ 下与2-甲基-4-氟硝基苯发生催化加氢还原,在滤去催化剂后,通过蒸馏脱去溶剂,得到5-氟-2-氨基甲苯,再用高锰酸钾将其氧化,酸化后过滤得到粗品,用碱溶酸析法纯化得到较纯的最终目标产物。

化学性质

浅黄色至白色粉末
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