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乙酰基二茂铁

乙酰基二茂铁 结构式

化学性质

熔点81-83 °C (lit.)
沸点160-163 °C (3.0004 mmHg)
密度>1 g/cm3 (20℃)
闪点160-163°C/4mm
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
形态针状结晶粉末
颜色橙色
水溶解性insoluble
暴露限值ACGIH: TWA 1 mg/m3
NIOSH: TWA 1 mg/m3
稳定性稳定的。与强氧化剂、还原剂、强酸、强碱不相容。
InChIInChI=1S/C7H7O.C5H5.Fe/c1-6(8)7-4-2-3-5-7;1-2-4-5-3-1;/h2-5H,1H3;1-5H;
InChIKeyPHMAOJNZIFULOG-UHFFFAOYSA-N
SMILES[C]1(C(=O)C)[CH][CH][CH][CH]1.[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.[Fe] |^1:0,4,5,6,7,8,9,10,11,12|
CAS 数据库1271-55-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Acetylferrocene(1271-55-2)
EPA化学物质信息Ferrocene, acetyl- (1271-55-2)

安全信息

危险品标志T+
危险类别码28
安全说明28-36/37-45-28A-1
危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 2
WGK Germany3
RTECS号OB3700000
F10
TSCATSCA listed
危险等级6.1
包装类别II
海关编码29310095
存储类别6.1A - 可燃,急性毒性物质(类别1和类别2)
剧毒的危险物质
危险性类别急性毒性 类别1 经皮
急性毒性 类别2 经口
毒性LDLo orl-rat: 5 mg/kg EPASR* 8EHQ-1285-0578

用途与合成方法

化学反应

乙酰基二茂铁是合成二茂铁衍生物的重要中间体。乙酰基二茂铁不仅可以与胺类反应生成相应的二茂铁基 Schiff 碱;也可将羰基发生 Clemmenson 还原反应生成相应的烷基二茂铁;还可与醛,胺发生Mannich 反应生成相应的 Mannich 碱等。

生产方法

乙酰二茂铁的合成:在25 mL圆底烧瓶中加入二茂铁(1g)和乙酸酐(3.3mL),小心滴加85%磷酸(0.7mL)。将反应混合物置于热水浴中搅拌加热20分钟。反应完成后,将热溶液缓慢倾入碎冰(27g)中淬灭反应。待冰完全融化后,用固体碳酸氢钠中和至中性,再冰浴冷却5分钟。抽滤收集棕色沉淀,用冷水洗涤,室温晾干。所得固体主要为未反应的二茂铁和单取代产物乙酰二茂铁的混合物,可能含有微量二取代副产物(1,1′-二乙酰基二茂铁)。
乙酰二茂铁的合成

类别

易燃物品

毒性分级

高毒

急性毒性

口服- 大鼠 LDL0: 5 毫克/ 公斤; 静脉-小鼠 LD50:75 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃; 加热分解释放刺激烟雾

储运特性

库房通风低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水
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