二异丁基氢化铝_原料药|化学试剂|武汉灵灵九生物科技有限公司

二异丁基氢化铝

时间:2026-07-16 08:47 作者:system 点击:次

二异丁基氢化铝结构式

化学性质

熔点	-70 °C
沸点	65 °C
密度	1.23 g/mL at 25 °C
蒸气压	13.3Pa at 90℃
闪点	40 °F
储存条件	2-8°C
溶解度	与有机溶剂混溶。
形态	溶液在储存期间颜色可能会变暗
比重	0.860
颜色	透明的
水溶解性	vigorous reaction
水解敏感性	8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
敏感性	Air Sensitive/Heat Sensitive
BRN	4123663
InChI	1S/2C4H9.Al.H/c21-4(2)3;;/h24H,1H2,2-3H3;;
InChIKey	AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N
SMILES	CC(C)C[AlH]CC(C)C
LogP	4.22
CAS 数据库	1191-15-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息	Diisobutylaluminum hydride(1191-15-7)
EPA化学物质信息	Diisobutylaluminum hydride (1191-15-7)

安全信息

危险品标志	F,T,C,N
危险类别码	14/15-17-35-40-67-65-63-48/20-11-34-19-62-51/53-23/24/25-20/21/22-15-14-50/53-37-22
安全说明	26-43-45-62-46-36/37/39-29-16-61-27-9
危险品运输编号	UN 3399 4.3/PG 1
WGK Germany	2
RTECS号	BD0710000
F	1-4.3-10
TSCA	TSCA listed
危险等级	4.3
包装类别	I
海关编码	29319090
存储类别	4.2-自燃性的和自热性的危险物质
危险性类别	危害水生环境-急性危害类别1 危害水生环境-长期危害类别1 吸入毒性类别1 严重眼损伤类别1 吡啶液体类别1 皮肤腐蚀类别1B 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 水反应类别1
毒害物质数据	1191-15-7(Hazardous Substances Data)

用途与合成方法

理化性质

二异丁基氢化铝又称Dibal。无色液体。相对分子质量122.22。相对密度0.789 (25℃)。熔点-47℃。沸点 140℃(0.533 × 103Pa)。粘度18.0mPa·s(25℃)。遇水发生激烈反应生成氢和异丁烷。四氢呋喃不适宜作Dibal溶剂，因为两者反应生成配位化合物。

化学反应

二异丁基氢化铝是一种新型金属有机化合物。它可使酮、羧酸、酯还原成相应的醇。对α-，β-不饱和酮仅使其中的羰基还原为羟基。Dibal也可使内酯变成邻羟基内酯。
二异丁基氢化铝还原反应

将腈还原成醛。
使环氧化物异构化为相应的烯丙基醇。
也可使喹啉还原成二氢喹啉等。
Dibal的氢-铝键能与炔烃的三键发生顺式加成反应，即所谓“氢铝化反应”，生成苯乙烯基二异丁基铝。
还可以使三氯乙醛、苯甲醛和肉桂醛还原为相应的醇。
可以将肟直接还原为仲胺。
如用甲基锂处理Dibal作为氢铝化试剂，则发生反式加成反应，生成一种重要的合成反应中间体，可用其进行卤化、羰基化、烃化等反应，也能和羰基化合物反应。Dibal对碳-碳双键加成反应比碳-碳三键加成反应较为困难。一般是用Dibal使烃类衍生物转换成烯基衍生物。
二异丁基氢化铝反式加成反应

用途

二异丁基氢化铝是有机合成中有用的还原剂。使用它的一些还原方法包括将酯转化为醛，以及将无环酯还原乙酰化为α-乙酰氧基醚。它被用于连续减少流量，以合成甲磺酸埃里布林（一种抗癌药）的偶联反应合成。

还原性

因为铝原子存在空轨道因此二异丁基氢化铝具有路易斯酸性。因此类似于二异丁基氢化铝这类的ate配位的还原剂常常表现出一些特殊的反应性。腈能被还原到亚胺，然后通过水解最终得到醛。因此腈可以等同看做醛。缩醛能被还原成醚。例如，用DIBAL与亚苄基缩醛反应会得到苄基的醚（参考PMB保护）。另外，在低温条件下进行反应的话，部分情况酯能被还原成醛，这一般不易达到。一般用两个摩尔当量以上的DIBAL先还原到醇之后，再氧化回到醛，要花去很多步骤。而近些年，含有DIBAL的ate型还原剂表现出了这样的部分还原的效果。加入n-BuLi得到的ate型还原剂LiAlH(i-Bu)2(n-Bu)，能作为一种非常强的还原剂使用。

淬灭方法

二异丁基氢化铝（Diisobutyl Aluminum Hydride）的后处理：在-78℃用3 M NaOH淬灭，升温至室温后再用3 MNaOH洗涤，详细操作步骤如下：
1.用适量乙醚稀释后冷却到0℃；
2.慢慢加入0.04xmL水；
3.加入0.04xmL 15%氢氧化钠水溶液；
4.加入0.1xmL水；
5.升温到室温搅拌15分钟；
6.加入一些无水MgSO4；
7.搅拌15分钟后过滤除盐。

用途

主要用作精细化学品的还原剂和氢铝化剂。用在钯催化第二溴代烷烃的还原脱溴等。

生产方法

1.以三丁基铝为原料，在减压下及120～180℃下进行热分解可制得。在此反应中的产率可达95%以上，其余为三异丁基铝，可回收利用。温度不可过高，否则将全部或部分分解为金属铝。