中文名称:

阿司咪唑

中文同义词:

阿司咪唑;1-(4-氟苄基)-2-(1-[4-甲氧基苯乙基]哌啶-4-基)氨基苯并咪唑;息斯敏;1-[(4-氟苯基)甲基]-N-[1-[2-(4-甲氧苯基)乙基]-4-哌啶基]-1H-苯并咪唑-2-胺;阿司咪唑杂质;阿司咪唑溶液,100PPM;ASTEMIZOLE[干冰运输];阿司咪唑 USP标准品

英文名称:

Astemizole

英文同义词:

1-((4-fluorophenyl)methyl)-n-(1-(2-(4-methoxyphenyl)ethyl)-4-piperidinyl)-1h-b;r45312;retolen;ASTEMIZOLE;1-[(4-FLUOROPHENYL)METHYL]-N-[1-[2-(4-METHOXYPHENYL)ETHYL]-4-PIPERIDINYL]-1H-BENZIMIDAZOL-2-AMINE;(1-[4-FLUOROBENZYL]-2-[1-(4-METHOXYPHENETHYL)PIPERIDIN-4-YL] AMINOBENZIMIDAZOLE;Astemisan;R 43512

CAS号:

68844-77-9

分子式:

C28H31FN4O

分子量:

458.57

EINECS号:

272-441-9

相关类别:

抗组胺药;药物;组胺H1受体拮抗剂;合成;小分子抑制剂;抑制剂;标准品;Aromatics;Heterocycles;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Histamine receptor;Amines;ASCABIOL;中药对照品;生化试剂

Mol文件:

68844-77-9.mol

熔点 

172.9°C

沸点 

627.3±65.0 °C(Predicted)

密度 

1.1587 (estimate)

储存条件 

2-8°C

溶解度 

DMSO: >20mg/mL

酸度系数(pKa)

pKa 4.85(H2O t=25.0 I=0.025) (Uncertain);8.69(H2O t=25.0 I=0.025) (Uncertain)

形态

powder

颜色

Crystals

水溶解性 

It is soluble in DMSO (25 mg/ml ), ethanol (25 mg/ml), chloroform, methanol, and water (partly miscible).

生物活性

Astemizole (R 43512)是一种 histamine H1-receptor 拮抗剂，其IC50值为4.7 nM。Astemizole 还是一种有效的 ether à-go-go 1 (Eag1) 和 Eag-related gene (Erg) potassium channels 的抑制剂。Astemizole 具有抗肿瘤和止痒的作用。

靶点

Target Value Eag1 () Erg potassium channel () H1 receptor (Cell-free assay) 4.7 nM

Target

Value

Eag1 ()

Erg potassium channel ()

H1 receptor (Cell-free assay)

4.7 nM

化学性质 

白色结晶，无臭。熔点149.1℃。易溶于有机溶剂，几不溶于水。UV最大吸收(乙醇)：219，249，286nm(ε27 250．229，6480．293，8634．280)；(0.1mol/L盐酸)：209，277nm(e57889．908，18073．394)。急性毒性LD50(mg/kg)：＞2560口服。

用途 

新H1组胺受体拮抗剂。可选择性作用于组胺Hl受体，结合力强于常规抗组胺药，且持续时间长。适用于慢性荨麻疹、枯草热、季节性过敏性鼻炎、过敏性结膜炎、过敏性哮喘等的治疗。

生产方法 

化合物(I)和碘甲烷在乙醇中回流8h，环合得到化合物(Ⅱ)。再水解脱去酯基，得到化合物(Ⅲ)。用对甲氧基苯乙基溴进行N-烷基化，得化合物(Ⅳ)。再用对氟苄基溴烷基化，得阿司咪唑。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: >2560毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 2560 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物和氟化物烟雾;人用药副作用为:心律失常,昏迷,恶心,呕吐,嗜睡

储运特性

通风低温干燥; 与库房食品原料分开存放

灭火剂

干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水

危险品标志 

Xn

危险类别码 

22-36/37/38

安全说明 

26-36

危险品运输编号 

UN 2811 6.1 / PGII

WGK Germany 

3

RTECS号

DD8968000

海关编码 

2933992600

毒害物质数据

68844-77-9(Hazardous Substances Data)

毒性

LD50 orl-rat: >2560 mg/kg AIPTAK 251,39,81