嗪草酮
中文名称:
嗪草酮
中文同义词:
特丁嗪;塞克津;4-氨基-6-叔丁基-4,5-二氢-3-甲硫基-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮;4-氨基-6-特丁基-3-甲硫基-1，2，4-三嗪-5-酮;嗪草酮;嗪草酮 溶液;嗪草酮(>95%,植物激素级);嗪草酮标准溶液
英文名称:
Metribuzin
英文同义词:
1,2,4-Triazin-5(4H)-one,4-amino-6-(1,1-dimethylethyl)-3-(methylthio)-(9CI);METRIBUZIN;LEXONE;Lexone 4L;lexone 75df;LEXONE(R);METAMITROX;1,2,4-TRIAZIN-5(4H)-ONE, 4-AMINO-6-(1,1-DIMETHYLETHYL)-3-(METHYLTHIO)-
CAS号:
21087-64-9
分子式:
C8H14N4OS
分子量:
214.29
EINECS号:
244-209-7
相关类别:
有机杂环类除草剂;除草剂;农药;化学农药;植物激素及核酸类;挥发性有机化合物(VOCs);生化试剂;Herbicide;METI - MZPesticidesMetabolites;Triazinone structure;Endocrine Disruptors (Draft)Alphabetic;农药原料;NULL;农残、兽药及化肥类;有机氯杀虫剂;其他生化试剂;Pesticides intermediate;生化试剂-植物激素及核酸类;农用兽用原料;原料;精细化工原料;Alpha sort;Endocrine Disruptors (Draft)PesticidesMetabolites;EPA;Herbicides;H-MAlphabetic;M;Method Specific
Mol文件:
21087-64-9.mol
熔点
125°C
沸点
132 °C(Press: 0.02 Torr)
密度
1.28
折射率
1.6390 (estimate)
闪点
2 °C
储存条件
APPROX 4°C
酸度系数(pKa)
-0.16±0.20(Predicted)
形态
Solid
颜色
White
水溶解性
Slightly soluble
BRN
746650
暴露限值
NIOSH REL: 5 mg/m3; ACGIH TLV: TWA 5 mg/m3.
NIST化学物质信息
Metribuzin(21087-64-9)
EPA化学物质信息
Metribuzin (21087-64-9)
化学性质
纯品为白色结晶固体。m.p.125.5～126.5℃，蒸气压20℃时<1.333×10-3Pa, 60℃时<2.666×10-2Pa，相对密度1.28。在有机溶剂中的溶解度为：二氯甲烷>100%，异丙酮1%～10%，己烷0.1%～1%，甲醇450g/L，甲苯130g/L；在水中溶解度为0.12%。工业品m.p.120～125℃。
用途
选择性除草剂。药剂被杂草根系吸收随蒸腾流向上部传导。主要通过抑制敏感植物的光合作用发挥杀草活性，施药后各敏感杂草萌发出苗不受影响，出苗后叶片褪绿，最后营养枯竭而死。适用于大豆、马铃薯、番茄、甘蔗、玉米等田间作物多种阔叶杂草，也适用于某些禾本科杂草，对多年生杂草药效较差。北方大豆田一般用70%可湿性粉剂7.5～11.4g/100m2 ，或75%干悬剂7.0～10.7g/100m2 ，加水4.5kg于播后苗前作土表处理，南方大豆田因土壤轻质，气候温湿，用量可减少。
用途
选择性内吸传导型除草剂，可用于大豆、马铃薯、番茄、苜蓿、豌豆、胡萝卜、甘蔗、芒笋、菠萝等地，防除多种阔叶杂草和禾本科杂草。
用途
可广泛应用于大豆、马铃薯、番茄、甘蔗、芦笋、菠萝等作物，防除阔叶杂草
生产方法
将硫代羰基酰肼盐酸盐溶解在二甲亚砜中，与2-特丁基亚氨基-3，3二甲基丁腈反应1h，冷却至20℃，注入冰水，搅拌1h，乙醇重结晶，得3-硫基-4-氨基-5-亚氨基-6-特丁基-1，2，4-三嗪（熔点181℃）。将其与乙醇、酸在100℃反应2h，冷却至20℃，分离结晶物，过滤，干燥，得3-硫基-4-氨基-6-特丁基-1，2，4-三嗪-5-酮（熔点215-217℃）。最后在氢氧化钠和甲醇的混合物中，在0℃下加碘甲烷，在20℃搅拌反应4h，产物经结晶、过滤、干燥得到嗪草酮。
生产方法
3，3-二甲基丁酸-2-酮的制备 以3，3-二甲基丁酮-2为原料，经氯化、水解（重排）、氧化、中和4步反应制得。
硫代卡巴肼的制备 以水合肼和二硫化碳为原料，按一定配比进行加成和脱硫化氢反应，制得硫代卡巴肼，收率85%～90%。
嗪草酮的合成 将上述合成的3，3-二甲基丁酸-2-酮与硫代卡巴肼，在催化剂存在下，进行环合反应，得4-氨基-6-特丁基-3-巯基-1，2，4-三嗪-5-（4H）-酮；此酮式与烯醇式在一定条件下存在动态平衡，加碱使酮式转化烯醇式；再与溴甲烷反应得嗪草酮。
嗪草酮的合成也可将硫代羰基肼盐酸盐溶解在二甲亚砚中，与2-特丁基氨基-3，3-二甲基丁腈反应1h，冷却至20℃，注入冰水，搅拌1h，乙醇重结晶，得3-硫基-4-氨基-5-亚氨基-6-特丁基-1，2，4-三嗪（m.p.181℃)。将其与乙醇、酸在100℃反应2h，冷却至20℃，分离结晶物，过滤，干燥，得3-硫基-4-氨基-6-特丁基-1，2，4-三嗪-5-酮（m.p.215～217℃)。最后在氢氧化钠和甲醇的混合物中，于0℃加磺甲烷，在20℃搅拌反应4h，产物经结晶、过滤、干燥得嗪草酮。
类别
农药
毒性分级
中毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 1100 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 564 毫克/ 公斤
可燃性危险特性
燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物气体
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
灭火剂
干粉、泡沫、砂土
职业标准
TWA 5 毫克/ 立方米
危险品标志
Xn;N,N,Xn,F
危险类别码
22-50/53-36-20/21/22-11
安全说明
2-60-61-36-26-16-36/37
危险品运输编号
UN3077 9/PG 3
WGK Germany
3
RTECS号
XZ2990000
HazardClass
9
PackingGroup
III
海关编码
29336990
毒害物质数据
21087-64-9(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 orally in rats: 2200 mg/kg; LC50 in rainbow trout: >10 ppm (Loeser, Kimmerle)
