中文名称:

灭草松

中文同义词:

百草克;本达隆;苯达松;灭草松;排草丹;噻草平;灭草松标准品;丙酮中灭草松-苯达松

英文名称:

Bentazone

英文同义词:

3,4-Dihydro-3-isopropyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4-one 2,2-Dioxide;Basagran 480;BasaMais;Bazargan;Bentazone solution;Basagran (BASF);Thianon;BENTAZON METHYL DERIVATIVE, 50MG, NEAT

CAS号:

25057-89-0

分子式:

C10H12N2O3S

分子量:

240.28

EINECS号:

246-585-8

相关类别:

分析标准品;农残、兽药及化肥类;有机氯杀虫剂;除草剂;杀虫剂;医用原料;中间体;农药;有机杂环类除草剂;Agro-Products;Aromatics;农用除草剂原料;农业原料;农药 触杀型、选择性苗后除草剂;农药中间体;农药原料;农药原料;其他原料;原料;农化原粉-除草类;农药原药;HERBICIDE;BA - BHPesticidesMetabolites;A-BAlphabetic;Alpha sort;B;Herbicides;Others;PesticidesMetabolites;Alphabetic;BA - BH;Application: A contact herbicide Selective contact herbicide

Mol文件:

25057-89-0.mol

熔点 

137-139°C

沸点 

395.7±25.0 °C(Predicted)

密度 

1.3387 (rough estimate)

折射率 

1.5650 (estimate)

闪点 

2 °C

储存条件 

APPROX 4°C

酸度系数(pKa)

pKa (24°): 3.3

形态

Solid

颜色

White

水溶解性 

0.5g/L(20 ºC)

Merck 

13,1051

BRN 

530220

NIST化学物质信息

Bentazone(25057-89-0)

EPA化学物质信息

Bentazon (25057-89-0)

概述

灭草松又名苯达松、排草丹等，属杂环类选择性触杀型苗后除草剂，灭草松在国内登记和实际应用的农作物有水稻（直播田和移栽田）、玉米、小麦、大麦、花生、高粱、大豆、蚕豆、菜豆、豌豆、洋葱、马铃薯、甘蔗、茶园、甘薯、苜蓿、草原牧场、暖季型草坪及部分中草药（黄芪、苏子、薄荷、留兰香等）等，主要用于防除阔叶杂草和莎草科杂草，对禾本科杂草无效。

化学性质 

纯品为白色结晶固体。m.p.138℃，分解温度200℃，蒸气压<1.33×10-5Pa (20℃)，相对密度1.22。20℃时溶解度为：丙酮150.7%，乙醇0.02%，水0.05%。对酸、碱、光稳定。

用途 

本品为一种触杀型、选择性苗后除草剂。苗期处理，通过叶片接触而起作用。旱田使用时，通过叶片渗透传导到叶绿体内抑制光合作用；水田使用时，还能通过根系吸收，传导到茎叶，阻碍杂草光合作用和水分代谢，使生理机能失调而致死。主要用于防除双子叶杂草、水田莎草及其他单子叶杂草，因此是良好的稻田除草剂。也可用于麦类、大豆、棉花、花生等旱田作物除草，如三棱草、水莎草、鸭舌草、牛毛毡、扁藨杆草、野荸荠、猪殃殃、蓼草、苋、藜、节节草等。高温晴天使用效果好，反之效果较差。剂量为9.8～30g有效成分/100m2 。如稻田除草在秧后3～4周，杂草及莎草出齐并至3～5叶期，用48%液剂20～30mL/100m2或25%水剂45～60mL/100m2，对水4.5kg，施药时田水排干，选高温无风晴天，将药剂均匀施于杂草茎叶上，1～2d再灌水，可防除莎草科杂草和阔叶杂草。对稗草效果不好。

用途 

用于防除玉米、大豆田单、双子叶杂草

用途 

适用于大豆、水稻、小麦及花生、草场、茶园、甘薯等，用于防除沙草和阔叶杂草

用途 

苯松达是1968年德国巴登公司研制成功的内吸传导型除草剂。适用于水稻、三麦、玉米、高梁、大豆、花生、豌豆、苜蓿等多种作物和牧场毒草，对阔叶杂草和莎草科杂草有优异的防治效果。苯达松具有高效、低毒、杀草谱广、无药害、与其他除草剂混用性好等优点，德国、美国、日本等国家已投入生产。

用途 

苯松达是1968年德国巴登公司研制成功的内吸传导型除草剂。 校准仪器和装置；评价方法；工作标准；质量保证/质量控制；其他。

生产方法 

由异丙胺盐酸盐和二氯硫酰反应得到异丙胺磺酰氯，再与邻氨基苯甲酸甲酯缩合，最后闭环而得苯达松。1.异丙胺磺酰氯的合成异丙胺加入冷却的盐酸中，制得异丙胺盐酸盐水溶液，蒸去水分，再在150℃进一步脱净水分。冷却后的异丙胺盐酸盐、乙腈和二氯硫酰加入异丙胺磺酰氯合成釜中，加热回流反应，蒸出乙腈及剩余的二氯硫酰，得异丙胺磺酰氯粗品。操作的工艺条件为：配料比（摩尔比）：异丙胺盐酸盐：二氯硫酰：乙腈=1：3：6反应温度和时间：沸腾回流，反应温度高于60℃的时间不少于16h，反应最终温度65-70℃异丙胺磺酰氯含量70%，收率90%以上。2.苯达松合成在甲苯溶剂中，以氨为缚酸剂，异丙胺磺酰氯和邻氨基苯甲酸甲酯缩合生成N-异丙胺磺酰基邻氨基苯甲酸酯，然后加入甲醇纳使之闭环，生成苯达松钠盐、酸化、过滤、干燥，得苯达松成品，缩合投料比（摩尔比）：异丙胺磺酰氯：邻氨基苯甲酸甲酯：甲苯=1：0.9：6；缩合反应液pH=5-6.5；缩合温度：50-55℃；反应1h。闭环投料比（摩尔比）；异丙胺磺酰氯：甲醇钠=1：2；闭环温度60-65℃，反应30min。苯达松平均总收率54%以上。原药平均有效成分82%以上。原料消耗定额：异丙胺（98%）464kg/t、乙腈（98%）275kg/t、二氯硫酸2475kg/t、邻氨基苯甲酸甲酯（工业品）957kg/t、甲苯443kg/t、甲醇钠（30%）2537kg/t、盐酸（30%）1488kg/t、合成氨（99%）80kg/t。

生产方法 

制备方法一 异丙氨基磺酰氯的制备 先将异丙胺与盐酸作用，生成异丙胺盐酸盐，脱水，收率90%～95%以上，然后将异丙胺盐酸盐在乙腈溶剂中与磺酰氯回流反应制得。原料配比为异丙胺盐酸盐：磺酰氯：乙腈=1：3：6；在沸腾回流反应中，>60℃，时间不少于16h，反应终温60～70℃。 邻氨 基苯甲酸甲酯的制备 先将苯酐与氨水、氢氧化钠作用，制得邻甲酰胺苯甲酸钠。然后由邻甲酰胺苯甲酸钠与次氯酸钠、氢氧化钠、甲醇反应制得。 灭草松的合成 以甲苯为溶剂，氨为缚酸剂（或用三正丁胺等有机碱），将异丙氨基磺酰氯加入到邻氨基苯甲酸甲酯中，加热反应生成N-异丙胺磺酰基邻氨基苯甲酸甲酯（50～55）。此步反应要控制好反应pH值，能得较高收率，据报道以pH值5～6.5为宜，不要偏酸。采用胝温（-5～5℃）冷却办法提高产品质量，以保证后续反应的顺利进行。 然后在甲醇钠溶液中进行环合反应，于60～65℃反应30min,再经酸化制得灭草松。 制备方法二 工业上灭草松可采用邻苯二甲酸酐为原料合成。

类别

农药

毒性分级

中毒

急性毒性

口服- 大鼠  LD50: 1100 毫克/公斤

可燃性危险特性

燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运

灭火剂

干粉、泡沫、砂土

危险品标志 

Xn,F

危险类别码 

22-36-43-52/53-20/21/22-11

安全说明 

2-24-37-61-36-26-16

危险品运输编号 

UN 1648 3/PG 2

WGK Germany 

2

RTECS号

DK9900000

海关编码 

29349990

毒害物质数据

25057-89-0(Hazardous Substances Data)

毒性

LD50 in male, female rats (mg/kg): 383.2, 433.6 orally (Ugazio)