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醋酸钯

醋酸钯 结构式

化学性质

熔点205 °C
蒸气压0.002Pa at 25℃
储存条件Store below +30°C.
溶解度作为单体溶于冰醋酸或作为三聚体溶于苯。
形态各种形态的红色-(粉状/片状/晶状/珠状)
颜色棕红色
酸碱指示剂变色ph值范围2.0 - 3.0 at 20 °C
PH值2-3 (H2O, 20℃)(aqueous suspension)
水溶解性insoluble
敏感性Hygroscopic
水解敏感性4: no reaction with water under neutral conditions
最大波长(λmax)400nm(EtOH)(lit.)
Merck14,6991
BRN6086766
InChI1S/2C2H4O2.Pd/c2*1-2(3)4;/h2*1H3,(H,3,4);/q;;+2/p-2
InChIKeyPCUVQHHZCJMCHO-UHFFFAOYSA-M
SMILESCC(O[Pd]OC(C)=O)=O
LogP-0.17 at 20℃
CAS 数据库3375-31-3(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息Acetic acid, palladium(2+) salt (3375-31-3)

安全信息

危险品标志Xi,Xn,C
危险类别码41-36/37/38-40-35
安全说明26-39-36/37/39-45-36
危险品运输编号3261
WGK Germany2
RTECS号AJ1900000
F10-23
TSCATSCA listed
海关编码28439090
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别危害水生环境-急性危害 类别1
危害水生环境-长期危害 类别1
严重眼损伤 类别1
皮肤致敏物 类别1A
毒性LD50 orally in Rabbit: >= 5110 mg/kg

用途与合成方法

背景

钯催化剂是以钯为主要活性组分制成的贵金属催化剂。在铂族金属催化剂中仅次于铂,居第二位。钯催化剂对加氢、氧化、脱氢、加氢分解反应等显示出良好活性。钯催化剂的形态主要有化合物和载体负载型两种。醋酸钯(Palladiumacetate),又名乙酸钯,外观为黄棕色或红棕色均匀粉末,空气中稳定,溶于甲苯、乙酸、氯仿、二氯甲烷、丙酮、乙腈和乙醚,不溶于水,溶于苯中呈三聚物态,溶于冰醋酸呈单聚物。

溶解性

醋酸钯溶于甲苯、乙酸、氯仿、二氯甲烷、丙酮、乙腈和乙醚,溶于苯中呈三聚物态,溶于冰醋酸呈单聚物。

应用

醋酸钯是应用广泛的一种钯化合物,除了作为钯镀槽液和气体敏感材料的重要原料以及合成其它钯化合物的原料外,主要作为一种药物或医药中间体合成中起关键步骤的催化剂,主要用于烯烃芳香化反应(Heckreaction),交叉偶联反应,Suzuki偶联反应。同时还可应用到烯羰基化反应和烯与2-醇氧化合成酮的反应。在环己酮、己二酸和己内酰胺工业上用途很大,在非线性光学材料合成领域也得到应用。

制备

醋酸钯首先是Heffer[1]合成的,其工艺是由海绵钯在少量硝酸存在下微沸与冰醋酸回流而制得。后来几经改进,将硝酸改用高氯酸、氧气、NO+O2、NO2、NO+NO2等,同时采用冰醋酸加入热的硫酸钯水溶液也可以制备醋酸钯。但其工艺有明显缺点是(1)回流反应时间长,操作复杂,且反应不完全,批量增加,表现更加突出;(2)若用氧气做氧化剂,反应要在810614kPa下进行,设备及操作复杂;(3)NO、NO2等原料来源困难;(4)上述反应有可能生成一种无催化活性的粉红色不溶性多聚物。

3375-31-3的合成

用氯化钯与氢氧化钠和甲酸钠的水溶液直接反应可得到海绵钯,然后再用它与醋酸和催化量的硝酸反应,回流半小时,可制得醋酸钯。然而该文献报道是用水溶性氯化钯作为原料,原料成本较高,还用到丙酮洗涤,对环境不友好。

化学性质

棕色结晶粉末,溶于苯、甲苯,不溶于醚和醇,避光冷藏保存

用途

形成烯丙基醋酸酯的催化剂;形成三键的硒氢化反应催化剂;烯烃Heck芳基化反应催化剂;环羰基化反应催化剂;Buchwald-Hartwig氨基化反应催化剂;芳基溴与醇的发生分子内偶联反应生成1,3-氧氮杂卓的催化剂;通过钯催化分子内环化反应制备环脲;一种非卤化钯(II) 复合物,被用作偶合反应的催化剂,以及作为前体用于制备非均相催化的含钯材料
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