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四三苯基膦钯

四三苯基膦钯 结构式

化学性质

熔点103-107 °C
蒸气压0Pa at 25℃
储存条件2-8°C
溶解度可溶于氯仿(少许)、乙酸乙酯(少许)、甲醇(少许)
形态精细的粉末或板块状
颜色亮黄色到卡其色
水溶解性insoluble
敏感性Light Sensitive/Air Sensitive
水解敏感性7: reacts slowly with moisture/water
BRN6704828
稳定性对光敏感、对湿度敏感
InChI1S/4C18H15P.Pd/c4*1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;/h4*1-15H;
InChIKeyNANALCPCPBPJAB-UHFFFAOYSA-N
SMILES[Pd].c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccccc3.c4ccc(cc4)P(c5ccccc5)c6ccccc6.c7ccc(cc7)P(c8ccccc8)c9ccccc9.c%10ccc(cc%10)P(c%11ccccc%11)c%12ccccc%12
LogP5.69 at 20℃
CAS 数据库14221-01-3(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息Palladium, tetrakis(triphenylphosphine)-, (T-4)- (14221-01-3)

安全信息

危险品标志Xi,Xn
危险类别码20/22-40-36/37/38
安全说明22-24/25-36/37-37/39-26
WGK Germany3
F8-10-23
Hazard NoteAir sensitive/Light sensitive/Irritant
TSCATSCA listed
危险等级MOISTURE SENSITIVE, STORED UNDER ARGON
海关编码28439090
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经口

用途与合成方法

合成

四三苯基膦钯可通过二价钯的化合物前体通过两步反应得到:
PdCl2+ 2 PPh3 → 顺式-PdCl2(PPh3)2
顺式-PdCl2(PPh3)2 + 2 PPh3 + 2.5 N2H4 → Pd(PPh3)4 + 0.5 N2 + 2 N2H5+Cl-

化学性质

黄色结晶,溶于苯、甲苯,不溶于醚和醇,对空气中敏感,避光冷藏保存。四(三苯基膦)钯作为一种重要的过渡金属催化剂,可用于催化偶联、氧化、还原、消除、重排、异构化等多种反应。其催化效率很高,可以催化许多在同类催化剂作用下很难发生的反应。该试剂通过用肼还原PdCl2(Ph3P)2得到,或由Pd2(DBA)3与PPh3反应制备。
四(三苯基膦)钯
四(三苯基膦)钯对光照和空气敏感,需要在惰性气体中避光保存。使用该试剂时,可以在空气中短时间操作,但最好于真空设备中在氮气或氩气保护下操作。

用途

硅氢化、异构化、羰基化、氧化、C-C键构成等反应。用于耦联反应,Heck反应,Sonogashira反应,Stille反应,Suzuki反应 。Terakis(triphenylphosphine)palladium(0)

用途

Negishi 偶联、Suzuki 偶联、Stille偶联以及 Sonogashira 偶联反应催化剂;Buchwald-Hartwig胺化反应催化剂;乙烯基碘化物羰基化反应催化剂;芳基溴化物还原反应催化剂;碳-锡成键反应催化剂

用途

四三苯基膦钯作为催化剂,用于Suzuki、Kumada、Negishi等偶联反应中;可用于医药、农药(甲胺基阿维菌素苯甲酸盐)合成专用催化剂,广泛用于重要的异构化反应中,横向耦合反应催化剂。

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