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双三苯基磷二氯化钯

双三苯基磷二氯化钯 结构式

化学性质

熔点260°C
蒸气压0Pa at 25℃
RTECS号RT3578000
储存条件Store below +30°C.
溶解度可溶于氯仿(轻微)、二氯甲烷(轻微、加热)、甲醇(轻微、
形态粉末
颜色粘黄色
水溶解性Insoluble in water. Soluble in benzene, and toluene.
敏感性Hygroscopic
BRN4935975
InChIInChI=1S/2C18H15P.2ClH.Pd/c2*1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;;;/h2*1-15H;2*1H;/q;;;;+2/p-2
InChIKeyILBDOZRDKNIJBS-UHFFFAOYSA-N
SMILESP(C1C=CC=CC=1)(C1=CC=CC=C1)C1C=CC=CC=1.P(C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[Pd](Cl)Cl
LogP5.69 at 20℃
CAS 数据库13965-03-2(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码36/37/38-22-40-19
安全说明37/39-26-36/37
WGK Germany3
F3-10-21
TSCANo
海关编码28439090
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别危害水生环境-长期危害 类别4
皮肤致敏物 类别1A

用途与合成方法

简介

双三苯基磷二氯化钯(Pd(PPh3)2Cl2),不溶于水。溶于甲苯、苯,微溶于丙酮、氯仿。熔点为260摄氏度,其作为催化剂主要用于Sonogoshira 偶联等偶联反应,卤代物的羰基化催化剂,卤代烷制醛、羧酸、酰胺等,卤代烷与乙炔反应成碳链增长的炔化合物。

制备

于干燥的单口瓶内加入10g三苯基磷和45g的水,电磁搅拌使其体系均匀;然后将3g氯化钯一次性加入单口瓶内,常温下搅拌反应70min,观察瓶内物料由黑色逐渐变为黄色-土黄色,直至黑色消失即反应完全,反应完全后,过滤,真空干燥滤饼,得黄色固体,即为双三苯基磷二氯化钯,收率为100%。

应用

二(三苯基膦)氯化钯可用作有机合成的催化剂,多用于suzuki反应中,羧酸能在催化量的二(三苯基膦)氯化钯催化下脱羧形成α-烯。

制备

第一步:将3.0g(0.017mol)氯化钯在75℃下溶于10mL盐酸中,加乙醇稀释至30mL;所述盐酸浓度为12N,乙醇的纯度为95%; 第二步:将9.0g三苯基膦溶于100mL无水乙醇溶液,加热至60℃溶解; 第三步:快速搅拌下,将第一步制备的氯化钯酸溶液,滴加到第二步制备的三苯基膦乙醇溶液中;在55℃保温反应20min;冷却,过滤,用50%的乙醇水溶液洗涤三次,抽干,真空干燥得到产品11.84g,收率100%。真空干燥温度50℃,真空度0.05MPa,干燥时间为7.5h,最终得到二(三苯基膦)氯化钯。

化学性质

黄色结晶粉末,溶于苯、甲苯。

用途

作为催化剂,用于Suzuki、Kumada、Negishi等偶联反应中。由于有一定的钯含量,二氯双(三苯基膦)钯(II)主要用于有机金属催化反应。它还参与金属环配合物的结晶结构,显示抗炎和抗真菌特性。

用途

主要用于Sonogoshira 偶联等偶联反应;卤代物的羰基化催化剂;卤代烷制醛、羧酸、酰胺等;卤代烷与乙炔反应成碳链增长的炔化合物。

生产方法

方法一 将四氯把酸钾和过量氯化钾一起置于三苯麟乙醇溶液中加热,然后滤出氯化钠,蒸出溶剂,并依次用水、醇和戊烷洗涤残余物。残余物在热三氯甲烷中重结晶,得纯产品。
方法二 将1克三苯麟热乙醇溶液、0.55克四氯把酸按和10毫升乙醇混合在一起振荡,立即有黄色固体析出。加50毫升水后继续振荡。过滤,干燥,在甲苯中重结晶,得亮黄色晶体。它不溶于热乙醇及丙酮。

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