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亚磷酸二异丙酯

亚磷酸二异丙酯 结构式

化学性质

沸点71 °C (8 mmHg)
密度0.997
折射率1.4065-1.4085
闪点69°C
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿(少量)、甲醇(少量)
形态液体
比重1
颜色透明无色
水溶解性soluble
敏感性Moisture Sensitive
InChIInChI=1S/C6H15O3P/c1-5(2)8-10(7)9-6(3)4/h5-6,10H,1-4H3
InChIKeyBLKXLEPPVDUHBY-UHFFFAOYSA-N
SMILESP(=O)(OC(C)C)OC(C)C
CAS 数据库1809-20-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Phosphonic acid, di-isopropyl ester(1809-20-7)
EPA化学物质信息Phosphonic acid, bis(1-methylethyl) ester (1809-20-7)

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码36/37/38-22
安全说明37/39-26
危险品运输编号3265
RTECS号SZ7660000
TSCATSCA listed
海关编码29209085
毒性guinea pig,LC50,inhalation,9010mg/m3 (9010mg/m3),LUNGS, THORAX, OR RESPIRATION: OTHER CHANGESGASTROINTESTINAL: CHANGES IN STRUCTURE OR FUNCTION OF SALIVARY GLANDSBEHAVIORAL: CONVULSIONS OR EFFECT ON SEIZURE THRESHOLD,Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. Vol. 29(11), Pg. 51, 1985.

用途与合成方法

化学性质

本品为无色透明液体,b.p.69.5℃(72~74℃/1.73kPa),n20D 1.4970,相对密度0.9981(20℃),具有腐蚀性,溶于乙醇等有机溶剂。亚磷酸二异丙酯可溶于水,在次氯酸钠(NaClO)存在下可以被氧化为活性中间体亚磷酸二异丙酯磷酰氯,该磷酰氯中间体可以和脯氨酸的伯氨基进行反应,生成磷酰胺结构中间体,可用于制备碳青霉烯抗菌药厄他培南钠。

用途

亚磷酸二异丙酯是合成有机磷杀菌剂异稻瘟净的关键中间体,通过合成O,O-二异丙基硫(醇)代磷酸铵,进而制备有机磷杀菌剂异稻瘟净。其与多聚甲醛反应生成羟甲基亚磷酸二异丙酯,再经过多个反应可获得抗乙肝药物阿德福韦酯。

生产方法

其制备方法是由异丙醇直接与三氯化磷反应,即制得亚磷酸二异丙酯。
3(CH3)2CHOH+PCl3→[(CH3)2CHO]2POH+2HCl↑+(CH3)2CHCl
将异丙醇以215 kg/h、三氯化磷以150 kg/h的速度[配比为3∶1(mol)]连续进料,混合后猛烈反应,产生的氯化氢气体通过真空汞从混料锅迅速排除,生成的粗酯进入降膜式甩盘脱酸器加热,进一步脱酸,以120~130℃的温度离开脱酸器,将其冷却到40℃以下,即得含量为92%~95%的产品,收率95%~98%。
亚磷酸二异丙酯制备反应路线
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