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甲磺酸甲酯

甲磺酸甲酯 结构式

化学性质

熔点20°C
沸点202-203 °C(lit.)
密度1.3 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压0.8 hPa (59 °C)
折射率n20/D 1.414(lit.)
闪点220 °F
储存条件Store below +30°C.
溶解度200g/l
形态液体
颜色无色至淡黄色
水溶解性200 g/L (20 ºC)
Merck14,6097
BRN1098586
Henry's Law Constant2.5×100 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)
稳定性稳定的。易燃。与强氧化剂、强酸、强碱不相容。
InChI1S/C2H6O3S/c1-5-6(2,3)4/h1-2H3
InChIKeyMBABOKRGFJTBAE-UHFFFAOYSA-N
SMILESCOS(C)(=O)=O
CAS 数据库66-27-3(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Methanesulfonic acid, methyl ester(66-27-3)
(IARC)致癌物分类2A (Vol. 7, Sup 7, 71) 1999
EPA化学物质信息Methyl methanesulfonate (66-27-3)

安全信息

危险品标志T
危险类别码45-22-36/37/38-68
安全说明53-26-45-36/37/39
危险品运输编号UN 2810 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS号PB2625000
F21
TSCATSCA listed
海关编码2905 19 00
危险等级6.1(b)
包装类别III
存储类别6.1C - 可燃,急性毒性 类别3
毒性化合物或者引起慢性影响的化合物
危险性类别急性毒性 类别3经口
危害水生环境-长期危害 类别2
致癌性 类别2
眼部刺激 类别2
生殖细胞致突变性 类别1B
生殖毒性 类别2
经皮刺激 类别2
皮肤致敏物 类别1
特异性靶器官毒性-反复接触类别2 吸入
毒害物质数据66-27-3(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 225 mg/kg

用途与合成方法

遗传毒性

甲磺酸酯属基因毒性杂质,限度为 1.5 g/d。1 每天服药量为 800 mg,据此,MMS和EMS的限度须不大于1.875 g/g。一些甲磺酸酯的临床前研究发现这些甲磺酸酯可直接与生物大分子(DNAs,RNAs和蛋白质)发生烷基化反应,可能会导致DNA突变,致癌效应和致畸效应。

磺酸酯类的品种

甲磺酸、苯甲磺酸等磺酸盐物质与微量的低级醇在合成反应中生成烷基磺酸酯,如甲磺酸甲酯(MMS)、甲磺酸乙酯(EMS)、异丙基甲磺酸酯(IMS)、正丁基甲磺酸酯(NBMS),以及芳基磺酸酯如苯磺酸甲酯(MBS)、苯磺酸乙酯(EBS)、对甲苯磺酸酯(MP-TS),这些物质可与DNA发生烷基化反应,从而可能成为引发癌症的诱因,因此控制药物中该类杂质的毒理学关注阈值(TTC)水平非常重要,欧洲EMA发布了关于基因毒性杂质的最大摄取量为1.5 μg/d。
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