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苄叉丙酮

苄叉丙酮 结构式

化学性质

熔点39-42 °C(lit.)
沸点260-262 °C(lit.)
密度1.038
蒸气压0.01 mm Hg ( 25 °C)
折射率1.5836
FEMA2881 | 4-PHENYL-3-BUTEN-2-ONE
闪点150 °F
储存条件Store at <= 20°C.
溶解度易溶于乙醇、氯仿、乙醚。
形态低熔点固体
颜色淡黄色至黄色凝胶至
气味 (Odor)1.00% 的二丙二醇溶液。甜味,香料如肉桂、香脂、黄奶油味,花香
香型spicy
生物来源synthetic
水溶解性1.398g/L(25 ºC)
敏感性Light Sensitive
Merck14,1137
JECFA Number820
BRN742046
稳定性感光
InChI1S/C10H10O/c1-9(11)7-8-10-5-3-2-4-6-10/h2-8H,1H3/b8-7+
InChIKeyBWHOZHOGCMHOBV-BQYQJAHWSA-N
SMILES[H]\C(=C(\[H])c1ccccc1)C(C)=O
LogP2.04
CAS 数据库122-57-6(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息3-Buten-2-one, 4-phenyl-(122-57-6)
EPA化学物质信息Benzylideneacetone (122-57-6)

安全信息

危险品标志Xn,Xi
危险类别码36/37/38-43-42/43
安全说明7-26-36/37/39-45-37/39-24-36/37-22
WGK Germany3
RTECS号EN0330050
F8
TSCATSCA listed
海关编码29143900
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别经皮刺激 类别2
皮肤致敏物 类别1
毒性LD50 orally in Rabbit: 2031 mg/kg

用途与合成方法

性质

苯亚甲基丙酮采用减压蒸馏制得者为无色至浅黄色有光泽的片状结晶,有香豌豆香气且有辣而带刺激性味,见光色变深,可燃,长时间受热易分解。天然存在于水解大豆蛋白中。折射率1.5836(45.9℃)。微溶于水及石油醚,稍溶于苯,易溶于乙醇、苯、乙醚、氯仿和硫酸。与硫酸作用呈橙红色,此特性可以用来检测本品。

用途

苄叉丙酮具有强香豌豆型香气,在香料工业中,作为合成香料的原料,用于调配香豌豆系列香精,亦用于橙花和风信子等香精,在电镀工业中,它用作镀锌、镀镍的光亮剂,重点应用在汽车、自行车等轻工产品上,起防腐作用。另外,苄叉丙酮还具有一定的杀虫剂和驱虫剂功效,是重要的农药中间体。
苄叉丙酮独特的结构,带有苯基、烯键、炭基等官能团,是进一步合成医药、农药、香料的重要中间体。

应用

我国GB2760—1996规定暂时允许苯亚甲基丙酮作为食用香料使用,用于调制香豌豆、可可、坚果、樱桃、水果等香型香精,亦用作花香型香精的变调剂及防挥发剂,因对皮肤有刺激作用,一般不用于化妆品。另外苄叉丙酮还可以在染色工业用作媒染剂、固着剂和配制镀锌增光剂。

制备方法

目前常用的制备方法是以苯甲醛和丙酮为原料,进行克莱森反应,在碱存在下(氢氧化钠或碳酸钠),醛酮缩合,待反应完成后,加入稀盐酸中和,调整 pH=6~7,静置分层,分出上层黄色油层,为了尽量提高收率,下层用苯萃取,萃取液经回收苯后,与油层合并,然后用水洗涤,分出油层,用活性炭脱色,过滤,减压水蒸气蒸馏精制,冷却、结晶,得苯亚甲基丙酮粗品。

毒性

LD50 orally in Rabbit: 2031 mg/kg

使用限量

FEMA(mg/kg):软饮料0.82;冷饮0.84;糖果3.7;焙烤食品4.5;胶冻及布丁2.1;起酥油0.20。
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