
化学性质
| 熔点 | -47 °C (lit.) |
| 沸点 | 155 °C (lit.) |
| 密度 | 0.947 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 蒸气密度 | 3.4 (vs air) |
| 蒸气压 | 3.4 mm Hg ( 20 °C) |
| 折射率 | n20/D 1.450(lit.) |
| FEMA | 3909 | CYCLOHEXANONE |
| 闪点 | 116 °F |
| 储存条件 | Store at +5°C to +30°C. |
| 溶解度 | 水中的溶解度为90克/升 |
| 酸度系数(pKa) | 17(at 25℃) |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | APHA:≤10 |
| 相对极性 | 0.281 |
| PH值 | 7 (70g/l, H2O, 20℃) |
| 气味 (Odor) | 像薄荷和丙酮。 |
| 香型 | minty |
| 生物来源 | synthetic |
| 爆炸极限值(explosive limit) | 1.1%, 100°F |
| 水溶解性 | 150 g/L (10 ºC) |
| 热导率 | 0.144 W/(m·K) at 25 ℃ |
| 比热容 | Cp(liquid): 1.86 J/(g·K), at 25℃ |
| JECFA Number | 1100 |
| Merck | 14,2726 |
| BRN | 385735 |
| Henry's Law Constant | 1.2 x 10-5 atmm3/mol at 25 °C (Hawthorne et al., 1985)
6.92 x 10-5 atmm3/mol at 60.00 °C, 10.7 at 70.00 °C, 16.4 at 80.00 °C (headspace-GC, Hovorka et al., 2002) |
| 暴露限值 | PC-TWA: 50 mg/m3 |
| 介电常数 | 18.2(20℃) |
| 稳定性 | 稳定的。易燃。与强氧化剂不相容。 |
| 主要应用 | 香精香料 |
| 化妆品成分功效 | 赋香 溶剂 |
| InChI | 1S/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2 |
| InChIKey | JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O=C1CCCCC1 |
| LogP | 0.86 at 25℃ |
| 表面张力 | 33.74mN/m at 298.15K |
| CAS 数据库 | 108-94-1(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Cyclohexanone(108-94-1) |
| (IARC)致癌物分类 | 3 (Vol. 47, 71) 1999 |
| EPA化学物质信息 | Cyclohexanone (108-94-1) |
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
| 危险类别码 | 10-20-41-38-20/21/22 |
| 安全说明 | 25-36/37/39-26 |
| 职业暴露等级 | A |
| 职业暴露限值 | TWA: 25 ppm (100 mg/m3) [skin] |
| 危险品运输编号 | UN 1915 |
| WGK Germany | 1 |
| RTECS号 | GW1050000 |
| 自燃温度 | 788 °F |
| TSCA | TSCA listed |
| 海关编码 | 2914 22 00 |
| 危险等级 | 3 |
| 包装类别 | III |
| 存储类别 | 3- 易燃液体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经皮 急性毒性 类别4 吸入 急性毒性 类别4 经口 严重眼损伤 类别1 易燃液体 类别3 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触,类别3 |
| 毒害物质数据 | 108-94-1(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 orally in rats: 1.62 ml/kg (Smyth) |
| 立即威胁生命和健康浓度 | 700 ppm |
用途与合成方法物理性质环己酮是一种重要的有机合成原料,化学式是(CH2)5CO,为羰基碳原子包括在六元环内的饱和环酮。无色透明液体,带有泥土气息,含有痕迹量的酚时,则带有薄荷味。不纯物为浅黄色,随着存放时间生成杂质而显色,呈水白色到灰黄色,具有强烈的刺鼻臭味。微溶于水,可混溶于醇,醚,苯,丙酮等多数有机溶剂。与空气混合爆炸极与开链饱和酮相同。
 化学性质环己酮易燃,遇高热、明火有引起燃烧的危险。与氧化剂接触会猛烈反应。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。与开链饱和酮相同。它在催化剂存在下用空气、氧或硝酸氧化均能生成己二酸HOOC(CH2)4COOH。环己酮肟在酸作用下重排生成己内酰胺。它们分别为制耐纶66和耐纶6的原料。环己酮在碱存在下容易发生自身缩合反应;也容易与乙炔反应。最早由干馏庚二酸钙获得。大规模生产环己酮是用苯酚催化氢化然后氧化的方法。 主要用途环己酮是一种重要的化工原料和工业溶剂,是制造尼龙、己内酰胺和己二酸的主要中间体。也是重要的工业溶剂,如用于油漆,特别是用于那些含有硝化纤维、氯乙烯聚合物及其共聚物或甲基丙烯酸酯聚合物油漆等。用于有机磷杀虫剂及许多类似物等农药的优良溶剂,用作染料的溶剂,作为活塞型航空润滑油的粘滞溶剂,脂、蜡及橡胶的溶剂。也用作染色和褪光丝的均化剂,擦亮金属的脱脂剂,木材着色涂漆,可用环己酮脱膜、脱污、脱斑。生产工艺环己酮是一种应用十分广泛的石油化工原料,也是一种重要的有机溶剂,环己酮按其用途常分为酰胺用和非酰胺用两大类。酰胺用环己酮主要用于制造己内酰胺和己二酸,两者是制造纤维PA6和工程塑料PA66的重要原料。同时,环己酮是重要的工业溶剂,也可用于生产医药中间体。
目前,环己酮主要有三种生产方法:环己烷氧化法、苯酚加氢法和环己烯水合法。苯酚加氢法是最早应用于工业化生产环己酮的工艺。工业生产中环己烷氧化法有两条氧化工艺路线,一种为催化氧化工艺,另一种为无催化氧化工艺。催化氧化工艺主要是采用钴盐、硼酸或偏硼酸为催化剂。
20世纪80年代日本旭化成开发了环己烯水合制环己醇工艺。该工艺是以苯为原料,不完全加氢反应制备环己烯,环己烯水合生成环己醇,路线中副产物为环己烷。该工艺消耗低,且有效避免了环己烷氧化工艺过程中产生的废碱液,减少了环保压力,具有明显的前景。

环己烯水合法和环己烷氧化法工艺路线毒性与健康危害高浓度的环己酮蒸气有麻醉性,对中枢神经系统有抑制作用。对皮肤和粘膜有刺激作用。高浓度的环己酮发生中毒时会损害血管,引起心肌,肺,肝,脾,肾及脑病变,发生大块凝固性坏死。通过皮肤吸收引起震颤麻醉、降低体温、终至死亡。在25ppm的气氛下刺激性小,但在50ppm以上时,就无法忍受。对小鼠的LC为0.008。工作场所环己酮的最高容许浓度为200mg/m3。生产设备应密闭,应防止跑、冒、滴、漏。操作人员穿戴好防护用具。 |