1,3-二氯苯
中文名称:
1,3-二氯苯
中文同义词:
1.3-二氯化苯;间二氯苯;间二氯苯,1,3-二氯苯;1,3-二氯苯(1MG/ML的甲醇溶液)[用于水分析];1,3-二氯苯,98%;間-二氯苯;1,3-二氯苯069-01[6];1，3-二氯苯
英文名称:
1,3-Dichlorobenzene
英文同义词:
Benzene, M-dichloro- (8CI);NSC 8754;Twochlorobenzene;1,3-Dichlorobenzene puriss., >=99.0% (GC);1.3-Dichlorobe;2,6-Dichlorobenzene;Benzene, m-dichloro-;Benzene,1,3-dichloro-
CAS号:
541-73-1
分子式:
C6H4Cl2
分子量:
147
EINECS号:
208-792-1
相关类别:
标准品;分析标准品;生化试剂;卤代烃;有机砌块;碳氧化合物;农残、兽药及化肥类;氯苯系列;农药中间体;三唑类杀菌剂;杀菌剂中间体;其他杀虫剂;杀虫剂中间体;卤代物;气相色谱标准品(色标);合成中间体;有机化工原料;有机化学;有机化工原料;中间体-农药中间体;化工原料;Chlorobenzene Series;Organics;Analytical Chemistry;Standard Solution of Volatile Organic Compounds for Water Soil Analysis;Standard Solutions (VOC);Alpha Sort;D;DAlphabetic;DIA - DIC;Volatiles/ Semivolatiles;PesticidesMetabolites;Alphabetic;Aryl;C6;Halogenated Hydrocarbons;Pesticides intermediate;无机盐;有机中间体;杀虫类;原料药
Mol文件:
541-73-1.mol
熔点
-25--22 °C (lit.)
沸点
172-173 °C (lit.)
密度
1.288 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气压
5 mm Hg ( 38.8 °C)
折射率
n20/D 1.546(lit.)
闪点
146 °F
储存条件
2-8°C
溶解度
Difficult to mix.
形态
Liquid
颜色
Clear colorless to slightly yellow
气味 (Odor)
Pleasant odor
水溶解性
0.0123 g/100 mL (25 ºC)
凝固点
-24℃
Merck
14,3055
BRN
956618
Henrys Law Constant
2.14 at 20.00 °C (inert gas stripping, Hovorka and Dohnal, 1997)
稳定性
Stability Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, aluminium, aluminium alloys. Moisture-sensitive.
InChIKey
ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
541-73-1(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类
3 (Vol. 73) 1999
NIST化学物质信息
Benzene, 1,3-dichloro-(541-73-1)
EPA化学物质信息
m-Dichlorobenzene (541-73-1)
化学性质
无色液体。 溶于乙醇、乙醚，不溶于水。
用途
是医药、农药、染料等工业的重要中间体
用途
邻二氯苯是一种重要的有机化工原料，在农药上既是杀虫剂三氯杀虫酯的原料，用于合成其中间体1-(3，4-二氯苯基)-2，2，2-三氯乙醇，也可合成另一个重要的农药中间体邻苯二胺，此外，它还作为溶剂用于染料、医药、树脂、橡胶等作业，或作为除锈剂、脱脂剂等。
用途
用于染料制造，也用作有机合成中间体和溶剂
用途
广泛用于染料、医药、农药等行业的中间体
用途
间二氯苯是重要的有机合成原料，是杀菌剂抑霉唑、丙环唑、乙环唑的原料，也是杀虫剂杀虫畏的原料。
用途
用于有机合成。间二氯苯与氯乙酰氯经Friedel-Crafts反应，得2,4,ω-三氯苯乙酮，用作广谱抗真菌药物咪康唑的中间体。在存在氯化铁或铝汞的条件下进行氯化反应，主要生成1,2,4-三氯苯。存在催化剂的条件下，于550-850℃水解生成间氯苯酚和间苯二酚。以氧化铜为催化剂，在加压下150-200℃与浓氨水反应生成间苯二胺。
生产方法
1.间苯二胺与硫酸、亚硝酸钠经重氮化反应，制成重氮盐，再经氯化而成。2.间氯苯胺经重氮化、氯化而成。3.间二硝基苯直接催化氯化法。
生产方法
其制备方法有以下几种。
以氯苯为原料进一步氯化，得到对二氯苯、邻二氯苯还有间二氯苯。一般分离的方法采用混合二氯苯进行连续蒸馏，塔顶馏出对位和间位二氯苯，冷冻结晶析出对二氯苯，母液再进行精馏而得到间二氯苯，塔釜是粗邻二氯苯，再在闪蒸塔进行闪蒸馏出邻二氯苯。目前混合二氯苯采用吸附分离的方法，采用分子筛为吸附剂，以气相混合二氯苯进入吸附塔，可选择性吸附对二氯苯，吸余液为间位和邻位二氯苯，经精馏分别得到间二氯苯和邻二氯苯。吸附温度180～200℃，吸附压力为常压。
间苯二胺重氮法
间苯二胺在亚硝酸钠和硫酸存在下进行重氮化，重氮化温度在0～5℃，重氮液在氯化亚铜存在下水解生成间二氯苯。
间氯苯胺法
采用间氯苯胺为原料，在亚硝酸钠和盐酸存在下进行重氮化，重氮液在氯化亚铜存在下水解生成间二氯苯。
以上几种制备方法中，最适用于工业化并成本较低的方法是混二氯苯的吸附分离法。国内已有生产装置进行生产。
生产方法
邻二氯苯的制备主要有氯苯副产回收和邻氯苯胺重氮化。
氯苯副产回收
氯苯生产过程中产生二氯苯。根据实际需求量改变氯化工艺条件，可调节氯苯与二氯苯的生成比例。按照目前氯苯生产的工艺控制条件和生产情况，氯苯和二氯苯的比例为30～(35∶1)。工业上分离邻二氯苯和对二氯苯的方法主要有精馏法和结晶法。
邻氯苯胺重氮化法
以邻氯苯胺为原料，经重氮化、置换反应而制得。
将邻氯苯胺和盐酸加入反应锅，在25℃以下混匀，冷却至0℃，滴入亚硝酸钠溶液，控制温度在0～5℃，至碘化钾淀粉指示剂变蓝色时停止加料，得重氮盐溶液。再将该重氮盐溶液在0～5℃下加入氯化亚铜的盐酸溶液中，充分搅拌均匀，升温至60～70℃反应1h，冷却后静置分层，油层用5％氢氧化钠和水反复洗涤，以无水氯化钙脱水，分馏，收集177～183℃馏分，即得到产品邻二氯苯。
氯苯为原料
以氯苯为原料进一步氯化，可同时得到对二氯苯和邻二氯苯，再通过分馏分别得到对二氯苯和邻二氯苯。
类别
易燃液体
毒性分级
中毒
急性毒性
腹腔-小鼠LD50: 1062 毫克/公斤
可燃性危险特性
遇明火可燃;燃烧产生有毒氯化物烟雾;与氧化剂及铝反应
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放
灭火剂
二氧化碳、泡沫、砂土、雾状水。
危险品标志
Xn,N,T,F
危险类别码
22-51/53-39/23/24/25-23/24/25-11
安全说明
61-45-36/37-16-7
危险品运输编号
UN 3082 9/PG 3
WGK Germany
2
RTECS号
CZ4499000
自燃温度
>500 °C
TSCA
Yes
HazardClass
6.1(b)
PackingGroup
III
海关编码
29036990
毒害物质数据
541-73-1(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 orally in Rabbit: 580 mg/kg
