2-氯-4-氰基嘧啶_原料药|化学试剂|武汉灵灵九生物科技有限公司

2-氯-4-氰基嘧啶

时间:2026-07-16 07:58 作者:system 点击:次

2-氯-4-氰基嘧啶结构式

化学性质

熔点	53-55°
沸点	331.3±15.0 °C(Predicted)
密度	1.43
储存条件	under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
形态	粉末
酸度系数(pKa)	-4.96±0.20(Predicted)
颜色	灰白色至淡黄色/米色
InChI	InChI=1S/C5H2ClN3/c6-5-8-2-1-4(3-7)9-5/h1-2H
InChIKey	HXVQPZSXXYOZMP-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C1(Cl)=NC=CC(C#N)=N1

安全信息

危险品标志	Xn
危险类别码	22-36/37/38
安全说明	26-36/37
危险品运输编号	3439
WGK Germany	3
危险等级	IRRITANT
海关编码	29335990

用途与合成方法

简介

2-氯-4-氰基嘧啶是一种嘧啶环衍生物。嘧啶环是药物、天然产物中最常见的杂环之一。嘧啶类杂环化合物作为合成此类药物的中间体，在医药领域有重要应用，广泛的应用于抗癌药物，抗艾滋病药物等等的研发和临床上。

应用

2-氯-4-氰基嘧啶可用于制备2-氯嘧啶-4-甲酸，2-氯嘧啶-4-甲酸可以用于治疗高磷血症和合成苯磺酰胺吡唑激酶抑制剂的关键中间体，并在国内外很多医药中间体的合成中有着广泛的引用，具有及其良好的市场前景。

制备

2-氯-4-氰基嘧啶合成路线

将100克2-羟基-4-甲基嘧啶分散于275毫升的6摩尔/升的稀盐酸中，混合在反应器中，降温冷却到0-5℃，滴加63克亚硝酸钠溶于50毫升水的水溶液，待亚硝酸钠水溶液滴加完毕，在0-5℃保温反应2-5小时，过滤烘干得110克中间体，直接用于下一步反应；将100克中间体悬浮在500毫升的三氯氧磷中，滴加50毫升的三乙胺，产生很多白烟而且升温明显，待三乙胺滴加完毕，将混合物加热到100℃，保温反应3-4小时，混合物冷却后减压浓缩除去多余的三氯氧磷，将残余物缓慢倒入1kg的碎冰中搅拌1小时左右，用200毫升乙酸乙酯萃取，再用饱和碳酸氢钠水溶液洗至PH中性，再用饱和氯化钠水溶液洗一次，然后用无水硫酸钠干燥，浓缩后重结晶得到产物2-氯-4-氰基嘧啶66.7克，纯度大于98%，收率66%。