环磷酸腺苷
中文名称:
环磷酸腺苷
中文同义词:
腺苷-3，5-环磷酸;环磷腺苷;环化腺苷酸;环磷腺甙;腺嘌呤核糖苷-3, 5-环磷酸酯,ADENOSINE 3, 5-CYCLIC MONOPHOS-PHATE;腺甙环磷酸酯;腺苷环磷酸酯;环磷酸腺苷
英文名称:
Cyclic AMP
英文同义词:
adenosine 3,5-phosphate monohydrate;CAMP;CAMP, ADENOSINE-3,5-CYCLIC MONOPHOSPHATE;CYCLIC AMP;CYCLIC AMP-3,5;5’-cyclicmonophosphate;6-(6-Amino-9H-purin-9-yl)tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinine-2,7-diol 2-oxide;Acrasin
CAS号:
60-92-4
分子式:
C10H12N5O6P
分子量:
329.21
EINECS号:
200-492-9
相关类别:
核苷酸及其衍生物;核酸类;生物化学品;精细化工;原料中间体-原料药;标准品;化妆品添加剂;核酸;生化试剂;医药中间体;其他生化试剂;医药原料;核糖核苷酸;植物激素及核酸类;抗微生物药物 循环（心血管）系统药物;核苷，核苷酸，寡核苷酸;化学试剂;化合物：原料药;中间体;生化试剂-植物激素及核酸类;化工中间体;Pharmaceutical Intermediates;Nucleotides and Nucleic Acids;Nucleic acids;蛋白激酶致活剂;原料药;标准品 -中药标准品;医用原料;医药原料药 科研原料;其他化工产品;环核苷酸系列
Mol文件:
60-92-4.mol
熔点
260 °C (dec.)(lit.)
比旋光度
-53.7 º (c=0.7,water)
沸点
56.12°C
密度
2.47±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件
2-8°C
溶解度
H2O: 10 mg/mL pH of aqueous solution is approx. 3.0. The sodium salt (A6885) is about 20× more soluble., clear, colorless
酸度系数(pKa)
1.00±0.60(Predicted)
形态
powder
颜色
white
水溶解性
50 mg/mL
Merck
14,2708
BRN
52645
NIST化学物质信息
Adenosine 3,5-cyclic monophosphate(60-92-4)
EPA化学物质信息
Adenosine, cyclic 3,5-(hydrogen phosphate) (60-92-4)
生理作用
环磷酸腺苷简称cAMP。由腺苷酸环化酶催化三磷酸腺苷5′-磷酸与核糖3′-羟基脱水缩合生成，磷酸二酯酶可水解cAMP生成5′-AMP，使之失活。故cAMP的浓度取决于腺苷酸环化酶和磷酸二酯酶活性的大小。在正常情况下，细胞内cAMP含量甚微，约为0.1μm;在激素作用下，可升高100倍以上。血浆内cAMP浓度比细胞内低，约10μm。激素与细胞表面的受体结合，使位于细胞膜中的G蛋白活化，后者使位于细胞膜内侧的腺苷酸环化酶激活，催化ATP生白激酶(A激酶)，催化多种酶蛋白进行磷酸修饰，而启动靶细胞的应答反应，使微量的激素产生强大的生物效应，故称激素为第1信使，cAMP为第2信使。在心肌组织，cAMP激活蛋白激酶使肌原蛋白磷酸化，Ca2+结合而加强肌肉收缩;肌浆网上膜蛋白磷酸化，Ca2+加速摄取进入肌浆网，加速肌肉纤维舒张，具有模拟肾上腺素加强心肌收缩力，增快心率的作用。此外cAMP具有抑制细胞分裂，促进细胞分化等作用。
药性与应用
环磷酸腺苷是参与细胞内物质代谢和各类生物学功能的重要物质，是生命信息传递的“第二信使”。在细胞内cAMP可以直接或间接激活一系列蛋白激酶，促使Ca2+内流，增加磷酸化作用，调节细胞理化及生物学功能。具有营养心肌、正性肌力、舒张血管、抗心律失常诸作用。临床用于治疗因缺血导致的心肌梗死、心绞痛和心功能不全; 对洋地黄类药物不敏感或容易引起中毒的充血性心力衰竭、儿童肺炎并发心力衰竭，可在用洋地黄治疗后，对心肌进一步维护。也作为心律失常的辅助用药。
化学性质
本品为淡黄色或类白色粉末；无臭。在水中微溶，在乙醇或乙醚中几乎不溶。mp219-220℃, [α]D=-51.30°(c=0.67 g/ml)。
用途
蛋白激酶致活剂。有改善心肌缺氧、扩张冠脉、增强心肌收缩力、增加心排血量等作用，用于心绞痛、急性心肌梗死的辅助治疗，但其作用维持时间较短。偶见发热、皮疹。
用途
用于缓解心绞痛及急、慢性心肌梗塞等病症
用途
生化研究
用途
环化腺苷酸依赖性蛋白激酶 (PKA) 的自然活化剂；cAMP 是一种重要的第二信使，并且在很多系统中与神经递质或激素诱导的受体激活相关；已有显示，cAMP/PKA 信号通路可抑制细胞增殖，诱导分化并导致细胞凋亡
生产方法
以5-AMP为原料
5-AMP复盐的制备 投料比为N，N-二环已基吗林胍(m)：吡啶(V)：5-AMP(m)：水(V)=1：9.62：1.19：1.7。将N，N-二环己基吗啉胍及吡啶加入反应器中，加热至80℃溶解，再加5-AMP和水，5-AMP溶解后，在80℃减压蒸馏至干，加少量无水吡啶，减压蒸干，反复两次，得产品。
5-AMP[N,N-二环己基吗啉胍，吡啶]→[80℃]5-AMP复盐
cAMP粗品的制备 投料比为5-AMP复盐(m)：无水吡啶(V)：二环己基碳二亚胺(V)=1：235：1.07。先将二分之一量的无水吡啶与二环已基碳二亚胺混合，在140-145℃下回流，在回流下将5-AMP复盐与另二分之一量的无水吡啶混合溶液分批缓慢加入，约在3h内加完，加完后继续回流6h，冷却， 70℃减压蒸出吡啶至干，残留物用乙醚和水的混合液(1：1.5)溶解，过滤除去不溶物二环己脲，将滤液中的水层分出，再用乙醚洗三次，用水泵抽去残留的乙醚。
5-AMP复盐[无水吡啶，二环己基碳二亚胺]→[9h]cAMP粗品
cAMP粗品的精制 将水层用盐酸调pH为2，过滤除去不溶物，滤液用100目的强碱性苯乙烯系阳离子交换树脂001×7(732)吸附，树脂用量为5-AMP的80-100倍。然后用1.01mol/L盐酸洗脱，收集第二吸收峰(E260)，用碳酸氢铵中和至中性，60℃减压浓缩至cAMP含量为15%-20%为止，过滤，滤液加等体积的乙醇(95%)后，用2mol/L盐酸调pH为2，过滤，干燥，得cAMP成品。
cAMP粗品[001×7(732)树脂，盐酸，乙醇]→[pH2]cAMP成品。
类别
有毒物品
可燃性危险特性
可燃; 受热产生有毒氮氧化物和磷氧化物烟雾
储运特性
库房通风低温干燥
灭火剂
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳
危险品标志
C,Xi
危险类别码
34-36/37/38
安全说明
22-24/25-45-36/37/39-26-36
WGK Germany
3
RTECS号
AU7357600
F
10-21
TSCA
Yes
海关编码
29349990
毒性
oms-hmn:oth 100 mmol/L JIDEAE 65,52,75
