中文名称:

吡唑醚菌酯

中文同义词:

唑菌胺酯;N-[2-[[1-(4-氯苯基)吡唑-3-基]氧甲基]苯基]-N-甲氧基氨基甲酸甲酯;百克敏;吡唑醚菌酯;吡唑醚菌酯 (CIPAC);唑菌胺酯/百克敏;唑菌胺酯/吡唑醚菌酯/百克敏;吡唑嘧菌酯

英文名称:

Pyraclostrobin

英文同义词:

Pyrazole permethrin;METHYL [2-[1-(4-CHLOROPHENYL)-1H-PYRAZOL-3-YLOXYMETHYL]PHENYL]METHOXYCARBAMATE;INSIGNIA;HEADLINE;BAS 500 F;CABRIO;OPERA;PYRACLOSTROBIN

CAS号:

175013-18-0

分子式:

C19H18ClN3O4

分子量:

387.82

EINECS号:

605-747-1

相关类别:

中间体;农用原药-原药;生物化工;农业原料及制剂-杀菌剂;有机原料;农用化学品原料;植物药;杀菌剂;分析标准品;农残、兽药及化肥类;农药原料;杀菌剂类;农药;农业杀菌剂原料;农药助剂;医用原料;农药中间体;吡唑醚菊酯;农用兽用原料;原料;原料药;Agro-Products;Amines;Aromatics;Heterocycles;农药原药;农用原料

Mol文件:

175013-18-0.mol

熔点 

63.7-65.2°

沸点 

501.1±60.0 °C(Predicted)

密度 

1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件 

0-6°C

酸度系数(pKa)

-0.23±0.10(Predicted)

形态

neat

InChIKey

HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N

NIST化学物质信息

Pyraclostrobine(175013-18-0)

EPA化学物质信息

Pyraclostrobin (175013-18-0)

杀菌剂

百克敏（pyraclostrobin）又称吡唑醚菌酯、唑菌胺酯，为甲氧基丙烯酸酯类广谱杀菌剂，为线粒体呼吸抑制剂，对作物病害具有保护、治疗和根治作用。是1993年巴斯夫公司发现的含吡唑结构的strobin类杀菌剂，2002年上市。它高效、广谱、低毒，而且对环境安全、友好。至今，吡唑醚菌酯单剂和许多混剂已在60多个国家的150多种作物上登记。该有效成分对谷物、柑橘、棉花、葡萄、香蕉、花生、大豆、甜菜、蔬菜、向日葵和草坪的多种病原菌有效。也可用于种子处理。

抗药性的风险

在中国，吡唑醚菌酯的风险主要在于抗药性的风险，而且比国外要大得多。目前吡唑醚菌酯的抗性在全球普遍发生，国内企业对产品的配方、用药次数的忽略大致农民滥用药，加速了抗性的发生。目前抗药性发生较少的原因是QoI类杀菌剂使用比例处于低位，但是随着大量使用，可以预见的是抗药性群体和病害种类将会快速上升。中国杀菌剂抗药性管理措施的缺失，导致抗药性一旦大面积发生，将无法控制。从抗性管理的角度看，目前国内对抗性管理较为缺失，跨国企业一直在呼吁国内的抗药性管理措施，但到目前还没有看到有较为可行的手段。吡唑嘧菌酯的抗性是一种非可逆性的，它抗性水平的发生不像三唑类杀菌剂是5倍、10倍的发生，吡唑醚菌酯的抗性一旦发生，抗性水平直接是1000倍。所以当抗性出现，再增加用量是没有意义的。 解决抗性的一个主要方法，就是运用预混的混剂的方式推向市场。目前，巴斯夫预混剂成分有：代森联、烯酰吗啉、啶酰菌胺、氟环唑、氟唑菌酰胺、二氰蒽醌、叶菌唑、灭菌唑。巴斯夫在选择混剂时的原则是：第一，满足对吡唑醚菌酯这一类的产品资产管理的需要，延长它的生命周期；第二，是减少单剂的使用，延缓抗药性，同时，利用不同的作用机理也可以延缓产品的抗性；第三，是可以通过混配，扩大吡唑醚菌酯的应用范围，扩大它的杀菌谱；第四，通过像含三唑类的、酰胺类的杀菌剂，可以提高他的内吸性，可以让农民用药窗口期更长，使用起来更加方便；第五，作为新化合物的混配对象，延长化合物生命周期。未来的杀菌剂市场，新的产品更多会议混剂的形式出现，很少再会以单剂的形式出现。在国内，巴斯夫放弃继续对吡唑醚菌酯单剂的研发，将更多研发重点放在混配制剂上。

生物活性

Pyraclostrobin 是一种球果苷杀菌剂 (fungicide)，可抑制真菌和哺乳动物细胞的线粒体复合物 III (mitochondrial complex III)。Pyraclostrobin 可诱导 3T3-L1 细胞内甘油三酯的积累。

生产方法 

生产方法： 采用对氯苯肼和邻硝基甲苯为起始原料，经溴化、环合、氧化、缩合、还原、酯化、甲基化等七步反应，合成了吡唑醚菌酯。以对氯苯肼计，总收率>48％，产品纯度>95％。

危险品标志 

N

危险类别码 

50/53

安全说明 

60-61

危险品运输编号 

UN3077 9/PG 3

WGK Germany 

2

RTECS号

EZ3441000

毒害物质数据

175013-18-0(Hazardous Substances Data)

毒性

LD50 in rats (mg/kg): >5000 orally; >2000 dermally; LC50 in rainbow trout: 0.006 mg/l (Ammermann)