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邻苯二甲酸铵

邻苯二甲酸铵 结构式

化学性质

沸点317.85℃ at 101.99kPa
密度1.34g/cm3 at 20℃
蒸气压0Pa at 25℃
形态固体结晶
InChIInChI=1S/C8H6O4.2H3N/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12;;/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12);2*1H3
InChIKeyCHCFOMQHQIQBLZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C([O-])=O)C=CC=CC=1C([O-])=O.[NH4+].[NH4+]
LogP-3.49--3.36 at 22.4℃ and pH7
解离常数2.81-9.42 at 20℃

用途与合成方法

用途

邻苯二甲酸铵是一种有机中间体,可由邻苯二甲酸与氨水反应得到,可用于制备邻苯二甲酰亚胺。邻苯二甲酰亚胺和它的衍生物是在合成有机化学中重要的中间体。例如,在生物活性化合物(即抗菌剂、镇痛剂、抗真菌剂、植物生长调节剂)的制备中并且及还在燃料工业中具有重要用途。
邻苯二甲酸铵

制备

步骤1:酸水解成邻苯二甲酸
将318g水添加至配备有搅拌器以及温度计的2升多颈烧瓶中并且加热至95℃。在这个温度下,将1.524g的邻苯二甲酸二钠水(19.6%)和301,8g的硫酸在1小时内同时添加至该烧瓶中。然后将该混合物在95℃下搅拌持续1小时并且然后冷却至20℃。
将该邻苯二甲酸结晶并且用吸滤器在20℃下进行抽真空。然后用215g的水洗涤邻苯二甲酸。
步骤2:邻苯二甲酸至邻苯二甲酸铵
在该吸滤器中将新洗涤的邻苯二甲酸与89g的水在搅拌下混合以形成一种均匀的混合物。将221g20%的氨水在1小时内在70℃下添加至该混合物中。然后产生了545g47%的邻苯二甲酸铵溶液(基于90%转化率的邻苯二甲酸二钠的理论产率)。为了防止邻苯二甲酸铵的结晶,将该溶液存储在高于55℃的温度下。

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