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敌百虫

敌百虫 结构式

化学性质

熔点77-81 °C
沸点100°C
密度1.73
蒸气压2.1×10-4Pa (20 °C)
折射率1.3439
储存条件2-8°C
溶解度易溶于水,极易溶于二氯甲烷,易溶于丙酮和乙醇(96%)。
酸度系数(pKa)6 (est.)
形态固体
颜色晶体
水溶解性Slightly soluble. 1-5 g/100 mL at 21 ºC
Merck13,9696
BRN1709434
Henry's Law Constant5.5×101 mol/(m3Pa) at 25℃, Chao et al. (2017)
暴露限值PC-TWA: 0.5 mg/m3; PC-STEL: 1 mg/m3
稳定性感光
主要应用农业领域
环境香氛
InChI1S/C4H8Cl3O4P/c1-10-12(9,11-2)3(8)4(5,6)7/h3,8H,1-2H3
InChIKeyNFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N
SMILESCOP(=O)(OC)C(O)C(Cl)(Cl)Cl
(IARC)致癌物分类3 (Vol. 30, Sup 7) 1987
NIST化学物质信息Metrifonate(52-68-6)
EPA化学物质信息Trichlorfon (52-68-6)

安全信息

危险品标志Xn,N
危险类别码22-43-50/53
安全说明24-37-60-61-2
危险品运输编号UN 3077 9/PG 3
WGK Germany3
RTECS号TA0700000
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29319090
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经皮
急性毒性 类别4 经口
危害水生环境-急性危害 类别1
危害水生环境-长期危害 类别1
呼吸道致敏物 类别1
皮肤致敏物 类别1
毒害物质数据52-68-6(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in male, female rats (mg/kg): 630, 560 orally (Gaines)

用途与合成方法

简介

敌百虫属于有机磷杀虫剂,其本质是含有毒性的,它只能防治寄生虫性鱼病,对细菌性病毒性鱼病无效。

毒性

雄性大鼠急性经口LD50为630mg/kg,雌性为560mg/kg;大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg。含500mg/kg饲料喂养大鼠2年,未发现异常现象。

化学性质

纯品为稍带芳香气味的白色结晶粉末,工业品带氯醛气味。m.p.83~84℃,蒸气压1.04×10-3Pa (20℃),挥发度0.11mg/m3,b.p.100℃/13.33Pa,相对密度1.73 (20℃),折射率n20D1.3439。可溶于苯、乙醇、氯仿、甲醇等多种有机溶剂,微溶于四氯化碳,不溶于石油醚,25℃时,在水中的溶解度为154g/L。常温下稳定;其水溶液长期放置变酸性,酸性条件下水解脱去甲基,生成无毒的去甲基敌百虫;碱性条件下水解脱去一分子氯化氢,生成毒性更大的敌敌畏。对金属略有腐蚀,于180℃开始分解。

用途

高效、低毒、低残留、广谱性杀虫剂,以胃毒为主,兼有触杀作用,也有渗透活性。可用于粮食、棉花、果桑、茶树、烟草、蔬菜及畜牧、卫生方面害虫。如黏虫、水稻螟虫、稻飞虱、稻苞虫,棉花红铃虫、象鼻虫、叶蝉、金钢钻、玉米螟虫,蔬菜菜青虫、菜螟、斜纹夜蛾等。用90%原粉对水800~1500倍液均匀喷雾。
精制敌百虫可用于防治猪、牛、马、螺牲畜体内外寄生虫,体表寄生虫虱用90%固体0.5kg对水200~250kg的药液洗刷;猪胃肠内寄生虫(如蛔虫、蛲虫等)用兽医用精制敌百虫100mg/kg体重口服。敌百虫也可用于防治卫生害虫如家蝇、孑孓、臭虫、蟑螂等。对高梁、大豆、瓜类作物有药害。

用途

敌百虫是一各高效低毒杀虫剂,具有强烈的胃毒和触杀作用,并有熏蒸的性能。对双翅目、鳞翅目、鞘翅目害虫最为有效。主要用于防治蔬菜、果树、茶、桑、棉花和粮食作物上的咀嚼口器害虫,也用来防治卫生害虫。对多种作物一般不产生药害,但对高梁、大豆易发生药害。精制敌百虫用作畜用驱虫药。工业纯敌百虫用甲醇-水重结晶,得到精制敌百虫,可作为畜用驱虫药及抗丝虫病药。

用途

主要用于防治蔬菜、果树、茶、桑、棉花和粮食作物上的各种害虫,亦可作卫生用药和防治牲畜寄生虫

用途

为广谱性杀虫剂,具有强烈的触杀、胃毒、熏蒸和内吸作用,主要用于水稻、棉花、果树等

用途

高效低毒有机磷杀虫剂,主要用于防治蔬菜、果树、茶、桑、棉花和粮食作物上的咀嚼口器害虫

用途

镀镍整平剂,光亮剂

用途

兼有胃毒和触杀作用的广谱性杀虫剂。农药残留量分析标准。 校准仪器和装置;评价方法;工作标准;质量保证/质量控制;其他。

生产方法

甲醇与三氯化磷酯化反应生成亚磷酸二甲酯,再与三氯乙醛进行缩合反应生成敌百虫。原料消耗定额:三氯化磷610kg/t、三氯乙醛740kg/t、甲醇470kg/t。

生产方法

首先使甲醇与三氯乙醛混合生成半缩醛(并含少量缩醛)。
然后在较低温度下,三氯化磷与甲醇反应生成亚磷酸二甲酯(游离甲醇或半缩醛及缩醛中的甲醇都极易与三氯化磷反应),及时排除HCl和CH3Cl。
最后,在较高的温度下,三氯乙醛与亚磷酸二甲酯发生缩合反应,生成敌百虫。
在连续操作中控制甲醇和三氯乙醛略大于理论量,质量比为三氯化磷;甲醇;三氯乙醛=1:(0.73~0.78):(1.12~1.18);酯化温度为40~50℃,停留时间10min;脱酸液的液相温度80℃,缩合温度90~95℃,停留时间40~50min;脱回流液温度先95~105℃,后<120℃。
敌百虫生产也可采用一步合成分段进行的办法。即一次投料,在低温下生成亚磷酸二甲酯,不经分离,在高温下直接生成敌百虫。酯化阶段三氯乙醛和甲醇混合,温度不超过50℃,冷却至5℃以下,加入三氯化磷,排出氯化氢和氯甲烷回收处理。缩合阶段酯化液经甩敌国进一步脱出氯化氢后,进行反应罐,温度80~120℃,即生成敌百虫。

类别

农药

毒性分级

高毒

急性毒性

腹腔-大鼠 LD50: 160 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 300 毫克/公斤

刺激数据

眼睛-兔子 120 毫克/6天 轻度

可燃性危险特性

明火可燃; 受热分解有毒氧化磷、氯化物气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运

灭火剂

砂土、干粉、泡沫
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