氯菊酯
中文名称:
氯菊酯
中文同义词:
(3-苯氧苄基)(1RS)顺,反-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯;(1R,S)-顺,反式-2,2-二甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)-环丙烷羧酸-3-苯氧基苄基酯;(3-苯氧基苯基)甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯,3-苯氧基苄基-2,2-二甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)-1-环丙烷羧酸酯;顺一氯菊酯;氯菊酯/苄氯菊酯/3-苯氧基苄基-2,2-二甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)-1-环丙烷羧酸酯;百灭灵;苯醚氯菊酯;毕诺杀
英文名称:
Permethrin
英文同义词:
(+-)-,(cis,trans)-yleste;(3-phenoxyphenyl)methyl3-(2,2-dichlorethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarbox;(3-Phenoxyphenyl)methyl-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate;(3-phenoxyphenyl)methyl3-(2,2-dichloroethyl)-2,2-dimethylcyclopropane-carboxy;(3-phenoxyphenyl)methyl-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropane-carboxy;-1-carboxylate;3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylicacid(3-phenoxyphen;SPARTAN
CAS号:
52645-53-1
分子式:
C21H20Cl2O3
分子量:
391.29
EINECS号:
258-067-9
相关类别:
拟除虫菊酯杀虫剂;农药;杀虫（螨）剂;氯菊酯;医用原料;化学农药;农畜用药-驱虫杀虫剂;杀虫剂;分析标准品;有机氯杀虫剂;中间体;小分子抑制剂;饲料添加剂;农药原料;医药原料;农残、兽药及化肥类;化工日化;农业杀虫原料;农药中间体;有机原料;农用化学品原料;Herbicide;INSECTICIDE;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;AcaricidesMethod Specific;N-PAlphabetic;PER - POLAPesticides;Alpha sort;Endocrine Disruptors (Draft)PesticidesMetabolites;EPA;Insecticides;P;Pesticides;WELCHOL;stabilizer;原料;农用兽用原料;大化工;香精香料;农药-杀虫剂;化工中间体工业原料;农药原药;化学原料;有机中间体;化工原料;农用原料;杀虫类;原料药;PesticidesMetabolites;Pyrethroids;Endocrine Disruptors (Draft)Alphabetic;PER - POLA
Mol文件:
52645-53-1.mol
熔点
34-35°C
沸点
bp0.05 220°
密度
1.19
蒸气压
7×10-5 Pa (20 °C)
折射率
1.6500 (estimate)
闪点
10 °C
储存条件
0-6°C
形态
neat
水溶解性
insoluble
Merck
13,7257
BRN
5765325
稳定性
Stable. Incompatible with strong oxidising agents.
InChIKey
RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
52645-53-1(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类
3 (Vol. 53) 1991
NIST化学物质信息
Permethrin(52645-53-1)
EPA化学物质信息
Permethrin (52645-53-1)
毒性
原药对大鼠急性经口LD50为1200～2000mg/kg，急性吸入LC50>23.5g/m3 (4h)，大鼠和兔急性经皮LD50>2000mg/kg。对兔皮肤无刺激作用，对眼睛有轻微刺激作用。以1500mg/kg剂量喂养大鼠6个月无影响。大鼠体内蓄积性小，动物试验未发现致畸、致癌、致突变作用。虹鳟鱼、蓝鳃鱼LC50为0.0032mg/L (96h)，鹌鹑急性经口LD50为13500mg/kg，蜜蜂接触LD50为0.1μg/只、经口0.2μg/只。
化学性质
纯品为固体，原药为棕黄色黏稠液体或半固体。相对密度1.21 (20℃)、1.202 (32℃)，m.p.34～35℃，b.p.200℃/1.33Pa、220℃/39.99Pa，蒸气压4.53×10-5Pa (25℃)，折射率n20D1.5690，闪点>200℃，黏度25×10-2Pa·s(30℃)。30℃时，在丙酮、甲醇、乙醚、二甲苯中溶解度>50%，在乙二醇中<3%；在水中<0.03mg/L。氯菊酯在酸性和中性条件下稳定，在碱性介质中分解；在水中半衰期500h，沃土中半衰期15d (20℃)，在可见光和紫外线照射下，半衰期约4d，弱光处半衰期可达3周；药剂耐雨水冲刷。×10-5Pa
用途
有较强的触杀和胃毒作用，具有击倒力强、杀虫速度快的特点。对光较稳定，在同等使用条件下，对害虫抗性发展也较缓慢，对鳞翅目幼虫高效。可用于蔬菜、茶叶、果树、棉花等作物防治菜青虫、蚜虫、棉铃虫、棉红铃虫、棉蚜、绿盲蝽、黄条跳甲、桃小食心虫、柑橘潜叶蛾、二十八星瓢虫、茶尺蠖、茶毛虫、茶细蛾等多种害虫，对蚊、蝇、跳蚤、蟑螂、虱子等卫生害虫也有良好的效果。如防治棉铃虫、棉红铃虫，在卵孵盛期，用10%乳油1000～1250倍液喷雾，兼治造桥虫、卷叶虫。防治棉蚜于成虫、若虫盛发期，用10%乳油2000～3000倍液喷雾，对抗性棉蚜和棉铃虫效果较差。防治果树害虫，用10%乳油3.75mL/100m2，对水5.52kg喷雾。防治卫生害虫，用10%乳油800～1000倍液喷雾。防治菜青虫、桃蚜、小菜蛾、斜纹夜蛾等用10%乳油1000～2000倍液喷雾。
用途
为高效、低毒杀虫剂，用于防治棉花、水稻、蔬菜、果树、茶树等多种作物害虫，也能防治卫生及牲畜害虫
用途
该品为高效低毒杀虫剂，用于防治棉花、水稻、蔬菜、果树茶树等多种作物害虫，也用于防治卫生害虫及牲畜害虫。杀虫作用强烈，很低的浓度即可使害虫中毒死亡，农业上治虫有效的浓度大多数都在100ppm以下，一般为20-50ppm，每亩有效成份的用量一般只有5-10ml。
生产方法
以三氯乙醛与异丁烯合成1,1,1-三氯-4-甲基-4-戊烯-2-醇，经转位后即得1,1,1-三氯-4-甲基-3-戊烯-2-醇，再与原乙酸三乙酯缩合重排而得3，3-二甲基-4,6,6-三氯-5-已烯酸乙酯，进一步在乙醇钠作用下环合为2,2-二甲基-3-（2,2-二氯乙烯基）环丙烷羧酯乙酯，经皂化成钠盐，再与氯化-3-苯氧基苄基三乙胺反应而制得二氯苯醚菊酯。该法原料及中间体较易得到，工艺过程中操作条件要求较严，产品含量一般在60-80%，加工成3.2%或10%乳油、0.25%粉剂使用。
生产方法
三氯乙醛与异丁烯作用得（I）（II）两个三氯烯醇同分异构体。反应以三氯化铝为催化剂，在低温下进行。在氯化氢存在下，乙腈与无水乙醇作用生成亚氨基乙醚盐酸盐，进一步与无水乙醇反应生成原乙酸三乙酯（III）。在催化剂对甲苯磺酸存在下，加热至114～118℃，反应3h，使（I）转化为（II）。将转位产物与原乙酸三乙酯作用，催化剂为异丁酸，反应温度从110℃上升至150℃，大约12h，在150～155℃反应7～8h，于0.08MPa压力下蒸出前馏分，得3，3-二甲基-4，6，6-三氯己烯-[5]-酸乙酯（V），并伴随（VI）。将（VI）在氯化氢-乙醇溶液中进行开环反应又得（V）。（V）在乙醇钠存在下，于40～45℃反应5h，环合生成2，2-二甲基-3-（2，2-二氯乙烯基）-环丙烷羧酸乙酯（VII），经精馏得纯度较高的二氯菊酸乙酯。在碱液存在下，将（VII）回流反应3h，皂化得相应钠盐（VIII）。（VIII）与氯化间苯氧基苄基三乙胺反应，制得氯菊酯（IX）。反应过程如下：
二氯菊酸的合成可参阅文献[5]。
类别
易燃液体
毒性分级
高毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 383 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 424 毫克/公斤
刺激数据
皮肤-兔子 500 毫克/24小时 轻度
爆炸物危险特性
溶剂蒸气与空气混合可爆
可燃性危险特性
溶剂易燃
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂分开储运
灭火剂
干粉、泡沫、砂土
危险品标志
Xn,N,T,F
危险类别码
20/22-43-50/53-39/23/24/25-23/24/25-11-51/53-36-20/21/22
安全说明
13-24-36/37/39-60-61-45-36/37-16-7-26
危险品运输编号
UN1230 3/PG 2
WGK Germany
3
RTECS号
GZ1255000
海关编码
29162090
毒害物质数据
52645-53-1(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 orally in female rats: 3801 mg/kg (Metker); LD50 in 8 day old rats, male adult rats (mg/kg): 340.5, 1500.0 orally (Cantalamessa)
