氟氯氰菊酯
中文名称:
氟氯氰菊酯
中文同义词:
拜虫杀;拜高;保得;氟氯氰醚菊酯;赛扶宁;杀飞克;顺式氟氯氰菊酯又称高效百树得,高效百树;(RS)-alpha-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基 (1RS,3RS
英文名称:
Cyfluthrin
英文同义词:
Sofac;SOLFAC;SOLFAC(R);tempo 2;(r,s)-alpha-cyano-4-fluoro-3-phenoxybenzyl-(1r,s)-cis,trans-3-(2,2-dichlorovin;(rs)-alpha-cyano-4-fluoro-3-phenoxybenzyl(1rs,3rs:1rs,3sr)-3-(2,2-dichloro;2-(2,2-dichlorovinyl)-3,3-dimethyl-cyclopropanecarboxylicaciesterwith(4;2-(2,2-dichlorovinyl)-3,3-dimethyl-cyclopropanecarboxylicaciesterwith(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)hydroxyacetonitrile
CAS号:
68359-37-5
分子式:
C22H18Cl2FNO3
分子量:
434.29
EINECS号:
269-855-7
相关类别:
有机氯杀虫剂;拟除虫菊酯杀虫剂;农药;杀虫（螨）剂;化肥与农药;杀虫剂;中间体;农残、兽药及化肥类;农用原药;农业原料及制剂-除虫剂;农畜用药-驱虫杀虫剂;中药对照品;农药中间体;农药兽药;农用化学品原料;农用原药;农用兽用原料;原料;INSECTICIDE;Alpha sort;C;CAlphabetic;CO - CZMethod Specific;Endocrine Disruptors (Draft)Method Specific;EPA;Insecticides;Oeko-Tex Standard 100;PesticidesMetabolites;PesticidesPesticides;Pyrethroids;NULL;农药-杀虫剂;原料药;有机中间体;化工原料;无机盐;农用原料;杀虫类
Mol文件:
68359-37-5.mol
熔点
60°C
沸点
496.3±45.0 °C(Predicted)
密度
1.3336 (estimate)
蒸气压
1-8×10-8 Pa (20 °C)
折射率
nD23 1.5511
储存条件
0-6°C
水溶解性
0.002-0.003 mg l-1 (20 °C)
形态
neat
Merck
13,2785
BRN
2788149
InChIKey
QQODLKZGRKWIFG-UHFFFAOYSA-N
NIST化学物质信息
Cyfluthrin(68359-37-5)
EPA化学物质信息
Cyfluthrin (68359-37-5)
毒性
大鼠急性经口LD50为590～1270mg/kg；急性经皮LD50>5000mg/kg，急性吸入LC501089mg/m3 (1h)。对兔眼睛有轻度刺激，对皮肤无刺激。大鼠亚急性经口无作用剂量为300mg/kg，动物试验未见致畸、致癌、致突变作用。对鱼高毒，鲤鱼LC50为0.01mg/L，虹鳟鱼为0.0006mg/L，金鱼为0.0032mg/L (均96h)。鸟类经口LD50为250～1000mg/kg，鹌鹑经口LD50>5000mg/kg。对蜜蜂、家蚕高毒。
化学性质
原药为棕色黏稠液体，相对密度1.27～1.28，20℃时蒸气压>1.33×10-8Pa，挥发率0.3 μg/m3(40℃)。能溶于丙酮、醚、甲苯、二氯甲烷等有机溶剂，稍溶于醇，不溶于水。对酸性、日光稳定，在pH值大于7.5的碱性中不稳定。
对映体（S，1R-顺-+R， 1S-顺-）m.p.81℃,蒸气压10×10-9Pa (20℃)，在20℃时的溶解度：甲苯、二氯甲烷>200g/L，异丙醇5～10g/L，己烷2～5g/L，水0.005mg/L。
对映体（S，1R-反-+R，1S-反-）m.p. 106℃,蒸气压90×10-9Pa (20℃)，在20℃时的溶解度：甲苯、二氯甲烷>200g/L，异丙醇2～5g/L，己烷1～2g/L，水0.002mg/L。
用途
对光稳定，具有较强触杀和胃毒作用。对鳞翅目多种幼虫及蚜虫等害虫有良好的效果，药效迅速，残效期长，适用于棉花、烟草、蔬菜、大豆、花生、玉米等作物。如防治棉铃虫、棉红蜘蛛，在卵盛孵期，用5%乳油4.5～7.5mL/100m2，对水7.5～15kg喷雾。防治棉蚜，在棉花苗期，用5%乳油1.5～3mL/100m2，对水7.5kg喷雾。防治菜青虫、桃蚜、菜缢管蚜用5%乳油2000～3000倍液喷雾，防治小菜蛾、甜菜夜蛾、斜纹夜蛾用相同浓度在3龄幼虫盛发期前喷雾。防治大豆食心虫，在菜豆开花结荚期，用5%乳油4.5～7.5mL/100m2对水7.5kg喷雾，可兼治豆蚜。防治茶尺蠖、茶毛虫等，在2～3龄幼虫盛发期，用5%乳油2000～4000倍液喷雾。注意勿在桑园、鱼塘、水源、养蜂期附近使用。
高效氟氯氰菊酯杀虫活性比通常氟氯氰菊酯高1倍以上，使用时有效浓度为氟氯氰菊酯的1/2。
用途
是一种合成的拟除虫菊酯类杀虫剂，具有触杀和胃毒作用，杀虫谱广，击倒迅速，持效期长
用途
用于防治梨树梨木虱等害虫
用途
对多种鳞翅目幼虫有很好的杀灭效果，亦可有效地防治某些地下害虫，并对某些成虫有拒避作用
用途
该品杀虫高效，对多种鳞目幼虫有很好效果，亦可有效的防治某些地下害虫。以触杀和胃毒作用为主，无内吸及熏蒸作用。杀虫谱广，作用迅速，持效期长。具用一些杀卵活性，并对某些成虫有拒避作用。
生产方法
4-氟-3-苯氧基苯甲醛的制备
以对氯甲苯为原料
以苯胺为原料
3-（2,2-二氯乙烯基）-2，2-二甲基环丙烷羧酰氯的制备 二氯菊酸的合成可以采用相模法、Farkas法、相模、库拉莱法、环丁酮法、NRDC法等。可以根据不同需要选用。
相模法（Sagami法） 用3-甲基-2-丁烯醇与原乙酸酯在催化剂磷酸存在下，于140～160℃进行缩合，脱去一分子醇，并进行Claisen重排，生成3，3-二甲基-戊烯酸甲酯（贲亭酸甲酯），再与四氯化碳在过氧化物存在下反应生成3，3-二甲基-4，6，6，6-四氯己烯酸甲酯，然后在甲醇钠存在下脱氯化氢，环合成生二氯菊酸甲酯。
Farkas法 用1，1-二氯-4-甲基-1，3-戊二烯与重氮乙酸酯在铜粉或其他催化剂存在下反应，生成二氯菊酸。
1,1-二氯-4-甲基-1，3-戊二烯可采用三氯乙醛与异丁烯作用，反应生成物为1，1，1-三氯-4-甲基-3-戊烯-2-醇和1，1，1-三氯-4-甲基-4-戊烯-2-醇。如果以AlCl3为催化剂，产物以前者为主。再与醋酐作用经乙酰化、锌粉还原、对甲基苯磺酸催化异构化得含共轭双键的1，1-二氯-4-甲基-1，3-戊二烯。
相模-库拉莱法（Sagami-Kuraray法）这是相模法与Farkas法的结合。
环丁酮法 利用α-卤代环丁酮在碱性物质存在下发生Favorskii重排，从而环缩小成生顺式二氯菊酸。α-氯代环丁酮以异丁烯、四氯化碳、丙烯酸为原料制得。
用环丁酮法生产二卤菊酸，顺式的比例达80% ～90%。
NRDC法 利用Wittig试剂与相应的菊酸甲醛衍生物反应，得到所需要的菊酸类衍生物。用这种方法可以保持原菊酸类化合物的构型不变。
二氯菊酸与氯化亚砜作用，得二氯菊酸氯。
氟氯氰菊酯的合成 将6.8g 3-(2,2-二氯乙烯）-2，2-二甲基环丙羧酰氯和6.5g4-氟-3-苯氧基苯甲醛，在20～25℃滴加到2.25g氰化钠、3.5mL水和150mL正己烷及0.75g四丁基溴化铵的混合物中。然后，反应混合物在20～25℃搅拌4h， 用800mL甲苯稀释，并用800mL水分2次洗涤有机相用硫酸镁干燥，减压脱溶，残余的溶剂在60℃/133.3Pa下蒸馏除去，得10.8g氟氯氰菊酯的黏稠油状物，收率76%。
也可将3-苯氧基-4-氟苯甲醛用亚硫酸氢钠变成相应的磺酸盐，然后再与氰化钠及3-（2,2-二氯乙烯基）-2，2-二甲基环丙烷羧酰氯反应，制得氟氯氰菊酯，收率95%。
类别
农药
毒性分级
高毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 900 毫克 / 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 300 毫克/ 公斤
可燃性危险特性
燃烧产生有毒的氮氧化物、氯化物和氟化物气体
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
灭火剂
干粉、泡沫、砂土
危险品标志
T;N,N,T,T+
危险类别码
26/28-50/53-28-23
安全说明
1/2-36/37/39-45-60-61-28
危险品运输编号
2588
WGK Germany
3
RTECS号
GZ1253000
HazardClass
6.1(b)
PackingGroup
III
海关编码
29269090
毒害物质数据
68359-37-5(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 in male, female rats, male, female mice (mg/kg): 500-800, 1200, 300, 600 orally in Lutrol (Behrenz); LC50 (96 hr) in rainbow trout: 0.0006 mg/l (Hammann)
