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吡啶-2,6-二甲酸

吡啶-2,6-二甲酸 结构式

化学性质

熔点248-250 °C (dec.)(lit.)
沸点295.67°C (rough estimate)
密度1.5216 (rough estimate)
堆积密度700kg/m3
蒸气压<0.01 hPa (20 °C)
折射率1.6280 (estimate)
闪点188 °C
储存条件Store below +30°C.
溶解度H2O:1%,澄清
酸度系数(pKa)2.16(at 25℃)
形态结晶粉末
颜色白色
PH值2.0 (5g/l, H2O, 20℃)
水溶解性5 g/L (20 ºC)
BRN131629
化妆品成分功效螯合剂
InChI1S/C7H5NO4/c9-6(10)4-2-1-3-5(8-4)7(11)12/h1-3H,(H,9,10)(H,11,12)
InChIKeyWJJMNDUMQPNECX-UHFFFAOYSA-N
SMILESOC(=O)c1cccc(n1)C(O)=O
LogP0.3 at 25℃ and pH1.8
CAS 数据库499-83-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息2,6-Pyridinedicarboxylic acid(499-83-2)
EPA化学物质信息2,6-Pyridinedicarboxylic acid (499-83-2)

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38-37/38-36
安全说明26-36-24/25-37
WGK Germany3
自燃温度620 °C
TSCATSCA listed
危险等级IRRITANT
海关编码29333999
存储类别8A - 可燃,腐蚀性物质
危险性类别严重眼损伤 类别1
皮肤腐蚀 类别1B
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3
毒性LD50 orally in Rabbit: 10500 mg/kg

用途与合成方法

简介

吡啶-2,6-二甲酸是一种重要的医药合成中间体,用途十分广泛。吡啶-2,6-二甲酸天然存在于细菌芽孢中,但含量较少,无法满足需求,且不易提取。不利于工业化生产和应用,最早人工合成文献报道是在1935年,威斯康星大学的ALVIN.W.Singer和S.M.MCELVAIN用高锰酸钾在水作溶剂的条件下氧化2,6-二甲基吡啶,收率64%。工业上一般通过对2,6-二甲基吡啶进行氧化来制备。

用途

吡啶-2,6-二甲酸从高压灭菌法杀灭嗜硬脂热杆菌属孢子中释放出来;它诱导壳聚糖稳定的金纳米粒子聚集,使溶液颜色从红色到蓝色变化。

制备

吡啶-2,6-二甲酸的合成路线

向1000ml带温度计的三颈烧瓶中投入水500ml,引发剂过硫酸铵2.0g,催化剂CuTPP1.0g,原料2,6-二甲基吡啶100g,开搅拌,通入空气(直至反应结束),加热升温至80℃,控温80℃,反应3h后,HPLC检测,转化率:98.0%,停止通空气,过滤回收催化剂,向滤液中滴加入质量百分比浓度为15%的氢氧化钠溶液调pH至9,静置分层,分液,下层水层用质量百分比浓度为15%的盐酸酸化,调pH至5,析出沉淀,过滤,滤饼室温减压干燥,得产品150.3g。摩尔收率:96.4%。经HPLC检测,产品纯度为99.84%。

化学性质

针状结晶。 难溶于乙醇。

用途

用作牛肝谷氨酸脱氢酶的竞争抑制剂

用途

用于制备dipicolinato镧以及过渡金属的配体复合物
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