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6,7-二氢-5H-环戊并[B]吡啶-5-酮

6,7-二氢-5H-环戊并[B]吡啶-5-酮 结构式

化学性质

熔点64-66 °C
沸点125 °C(Press: 9 Torr)
密度1.230±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)3.47±0.20(Predicted)
外观灰至棕色固体
InChIInChI=1S/C8H7NO/c10-8-4-3-7-6(8)2-1-5-9-7/h1-2,5H,3-4H2
InChIKeyLMEREVKJVWUGJI-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12CCC(=O)C1=CC=CN=2

安全信息

海关编码2933399990

用途与合成方法

简介

6,7-二氢-5H-环戊并[B]吡啶-5-酮即6,7-二氢-5H-环戊二烯并[b]吡啶-5-酮,可由6,7-二氢-5H-环戊二烯并[b]吡啶氧化得到,氧化剂可选择双氧水。

1.jpg


制备

将0.883mg Mn(OTf)2(0.5mol%),60mg 2,3-环戊烯并吡啶,0.35g 65%的TBHP水 溶液,2.5ml水,依次加入到25mL的圆底烧瓶中,在空气中室温条件下反应24h,反应液用3× 5mL乙酸乙酯萃取,收集乙酸乙酯层,用无水硫酸钠干燥,过滤,蒸去乙酸乙酯,以体积比为 5:1的石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂,过快速硅胶柱分离得到产物6,7-二氢-5H-环戊并[B]吡啶-5-酮60.5mg,浅黄色固体,收率91%。熔点62-63℃。
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