4-正丁基间苯二酚
中文名称:
4-正丁基间苯二酚
中文同义词:
4-丁基雷琐酚;4-正丁基间本二酚;4-丁雷锁辛;4-正丁基间苯二酚4-丁基雷琐酚;4-丁基间苯二酚;4-正丁基间苯二酚;2,4-二羟基正丁苯;丁基间苯二酚
英文名称:
4-Butylresorcinol
英文同义词:
4-BUTYLRESORCINOL,98+%;4-Butylbenzene-1,3-diol;4-Butylresorcinol;1,3-Benzenediol,4-butyl-;4-N-BUTYLRESORCINOL;2,4-DIHYDROXY-N-BUTYL BENZENE;4-phenylbutane-1,3-diol;2,4-DIHYDROXY-N-BUTYL BENZEN
CAS号:
18979-61-8
分子式:
C10H14O2
分子量:
166.22
EINECS号:
相关类别:
化妆品原料;添加剂;中间体;美白防晒;化工原料;医用原料-原料;酚类;有机原料;药物成分 (研究实验用);合成材料中间体;化工中间体;化妆品原料-功能性原料;化妆品原料-美白祛斑原料;化工;4-正丁基间苯二酚;化妆品原料;4-丁基间苯二酚;化工中间体;Miscellaneous;Benzene derivates;pharmaceutical;添加剂;主打;化妆品原料咨询13026126800;化学原药;化妆品添加剂;印度进口原料;化妆品添加剂-;医药原料;美白淡斑;医药化工类;含量产品;化工原料;化妆品系列
Mol文件:
18979-61-8.mol
熔点
50.0 to 55.0 °C
沸点
166°C/7mmHg(lit.)
密度
1.092±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa)
9.95±0.18(Predicted)
颜色
white to pale yellow powder
InChIKey
CSHZYWUPJWVTMQ-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
18979-61-8(CAS DataBase Reference)
概述
4-正丁基间苯二酚，又称作Rucinol,是多种化妆品的有效成分，可以 起到抑制黑色素生成的作用，具体而言，能够抑制黑色素生成时所必需的两种酶，即酪氨酸酶和5,6-二羟基 吲哚-2-羧酸-氧化酶。
合成方法
目前合成4-正丁基间苯二酚的方法主要有以下两种：方法一：采用钯碳在甲醇溶剂中，对4-丁酰基间苯二酚催化氢化方法进行还原。 催化氢化是典型的气-液-固三相非均相反应，为了确保三相充分接触，就需要高 温高压(15atm)的条件，不仅能耗高，且体系中H2有易燃易爆的属性，万一泄露的话存在巨大的安全隐患，再加上使用了钯碳，成本较高。方法二：采用锌汞齐在120℃下盐酸条件下对4-丁酰基间苯二酚进行还原。由于 反应在被活化的锌表面进行，因此每次做该步反应都需要新制锌汞齐；反应温度 较高，导致盐酸的浓度会损失较大，需要补加浓盐酸维持酸度；产生大量的污染 物锌汞齐。以上提到的两种方法，为目前报道过的常规方法，在工艺放大时存在明显的缺陷。此外传统的反应釜反应，加料时反应放热且产生大量气体，存在很大的安全隐患，加大了工艺放大的难度。
应用
4-正丁基间苯二酚，又称作Rucinol,是多种化妆品的有效成分，可以 起到抑制黑色素生成的作用，具体而言，能够抑制黑色素生成时所必需的两种酶，即酪氨酸酶和5,6-二羟基 吲哚-2-羧酸-氧化酶。
制备
4-正丁基间苯二酚制备如下：
称取100g 4-正丁酰基间苯二酚溶于甲苯中，冰浴至0℃，然后分批慢慢加入32g（1.5eq）硼氢化钠，加完后室温反应12h；然后将其注入预热模块1，预热至80℃；将67g雷尼镍与异丙醇混合加入预热模块2，预热至80℃。然后将前述两个预热好的物料加入反应模块，停留时间控制在200s。收集流出的反应液，倒入冰水淬灭，过滤掉固体，蒸掉大部分甲苯，加入二氯甲烷330mL萃取，蒸干二氯甲烷，得到白色固体4-正丁基间苯二酚82g，产率89%，HPLC纯度99.3%。
生物活性
4-Butylresorcinol 是一个苯酚衍生物，可以抑制酪氨酸酶，其IC50 值为 11.27 μM。
靶点
IC50: 11.27 μM (4-Butylresorcinol)
体外研究
It shows that 4-Butylresorcinol (4-n-butylresorcinol) significantly inhibits melanin synthesis in a concentration-dependent manner. In addition, it is also found to inhibit the activity of tyrosinase, the rate-limiting melanogenic enzyme. 4-Butylresorcinol does not induce ERK, Akt activation, or MITF degradation, and has no effect on cAMP response element binding protein (CREB) phosphorylation, which stimulates MITF expression. 4-Butylresorcinol strongly reduces tyrosinase activity in a cell-free system. Moreover, 4-Butylresorcinol shows an additive effect in combination with hinokitiol, which reduces MITF expression.
RTECS号
VH0420000
