中文名称:

二硫化四乙基秋兰姆

中文同义词:

戒酒硫;二硫化四乙基秋兰姆;双硫醒;四乙基二硫代双甲硫羰酰胺;双硫仑(双硫醒)/二硫化四乙基秋兰姆;二硫化四乙胺甲硫醯基;秋蘭姆;醇去氢酶,

英文名称:

Disulfiram

英文同义词:

Tillram;Tiuram;Ttd;Tts;TTS x;Tuads, ethyl;1,1’-dithiobis(n,n-diethylthio-formamid;1,1’-dithiobis(n,n-diethylthioformamide)

CAS号:

97-77-8

分子式:

C10H20N2S4

分子量:

296.54

EINECS号:

202-607-8

相关类别:

辅酶/酶;化工产品-有机化工;其他生化试剂;硫化合物;医药化工中间体;细胞生物学;Aliphatics;Antabuse, Antabus;Other APIs;小分子抑制剂;硫代羰基化合物;工业原料;医药原料;化工 橡胶助剂;有机化工原料;化工原料;功能性添加剂化工原料;染料中间体;Miscellaneous Emzyme;Amines;Sulfur Selenium Compounds

Mol文件:

97-77-8.mol

熔点 

69-71 °C (lit.)

沸点 

117°C

密度 

1.27

折射率 

1.5500 (estimate)

闪点 

117°C/17mm

储存条件 

Store at +4°C

溶解度 

0.004g/l

酸度系数(pKa)

0.86±0.50(Predicted)

形态

Crystals, Crystalline Powder or Granules

颜色

Light yellow

水溶解性 

0.02 g/100 mL

Merck 

14,3364

BRN 

1712560

稳定性

Stable. Incompatible with strong oxidants.

InChIKey

AUZONCFQVSMFAP-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

97-77-8(CAS DataBase Reference)

(IARC)致癌物分类

3 (Vol. 12, Sup 7) 1987

NIST化学物质信息

Disulfiram(97-77-8)

EPA化学物质信息

Disulfiram (97-77-8)

生物活性

Disulfiram (NSC 190940, Tetraethylthiuram disulfide, TETD)是一个特异性的乙醛脱氢酶 aldehyde-dehydrogenase (ALDH) 抑制剂，对hALDH1和hALDH2的IC50值分别0.15 μM和1.45 μM。Disulfiram 可用于治疗慢性酒精中毒，对酒精产生急性敏感性。Disulfiram 可诱导凋亡。Disulfiram 还是一种通过 gasdermin D (GSDMD) 作用的孔隙形成抑制剂。

靶点

Target Value ALDH1 (Cell-free assay) 0.15 μM ALDH2 (Cell-free assay) 1.45 μM

Target

Value

ALDH1 (Cell-free assay)

0.15 μM

ALDH2 (Cell-free assay)

1.45 μM

体外研究

在乳腺癌细胞MDA-MB-231和MCF10DCIS.com细胞中，Disulfiram铜配合物诱在导凋亡的癌细胞死亡前有效抑制培养的蛋白酶体的活性，而不在正常的，永生化的MCF-10A细胞中发挥这样的作用。 Disulfiram，在临床上使用的抗酒精中毒的药物，以剂量依赖性的方式强烈抑制组成和5-FU诱导的NF-κB活性。Disulfiram既抑制NF-κB的核转位和DNA结合活性，但对5-FU诱导的IkappaBalpha降解没有影响。在DLD-1和RKO（WT）细胞系中，Disulfiram显著增强5-FU的凋亡作用并协同增强5-FU的细胞毒性。在5-FU的耐药细胞系H630中，Disulfiram也有效地废除5-FU化疗效果。 Disulfiram降低活细胞的数量，加入氯化铜显著增强DSF诱导的细胞死亡，比对照组低10％。 在黑素瘤细胞中，与较低浓度Disulfiram相比，Disulfiram与铜离子和锌离子联用可降低细胞周期蛋白A的表达，并减少在体外增殖。

体内研究

Disulfiram显著抑制肿瘤生长达74％，这和体内蛋白酶抑制相关联（通过减少的水平的肿瘤组织蛋白酶活性和泛素化的蛋白质和天然蛋白酶底物的p27和Bax的积累的测量）。Disulfiram还诱导细胞凋亡（通过半胱天冬荷瘤小鼠的MDA-MB-231肿瘤异种移植物的活化和凋亡细胞核的形成）。 Disulfiram阻断P-糖蛋白挤压泵，抑制转录因子核因子-κB，使肿瘤对化疗敏感，减少血管生成，并抑制小鼠肿瘤的生长。在黑色素瘤移植的严重联合免疫缺陷小鼠中，Disulfiram抑制生长和血管生成，这些效果是通过锌离子补充加强。

用途 

用作天然橡胶、丁苯橡胶、丁腈橡胶、丁基橡胶、顺丁橡胶及胶乳的超促进剂和硫化剂

危险品标志 

Xn,N

危险类别码 

22-43-48/22-50/53

安全说明 

24-37-60-61

危险品运输编号 

UN 3077 9/PG 3

WGK Germany 

3

RTECS号

JO1225000

TSCA 

Yes

HazardClass 

9

PackingGroup 

III

海关编码 

29303000

毒害物质数据

97-77-8(Hazardous Substances Data)

毒性

LD50 orally in rats: 8.6 g/kg (Child, Cramp)