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2-氰基-5-氯吡啶

2-氰基-5-氯吡啶 结构式

化学性质

熔点106-108℃
沸点110°C/3mmHg(lit.)
密度1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度甲醇
形态固体
酸度系数(pKa)-2.60±0.10(Predicted)
颜色黄色结晶
CAS 数据库89809-64-3(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志T,Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36
危险品运输编号UN 3439 6.1/PG III
Hazard NoteToxic
危险等级IRRITANT
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29333990

用途与合成方法

应用

2-氰基-5-氯吡啶主要用来合成质子泵抑制剂,抗菌剂,抗肿瘤药物等的重要初始原料和中间体。

合成方法

2-氰基-5-氯吡啶合成路线

氯草酰酯(18.1 ml, 207 mmol)慢慢加入到冷却至-25℃的二甲基甲酰胺中。将得到的混合物冷却到-45°C,并按比例加入2-羧基氨基-5-氯吡啶(25 g, 160 mmol)。反应搅拌30分钟,加入吡啶(14.2 ml, 176 mmol)。反应搅拌5小时20分钟,倒入1.5 L的水中,加入1 L的乙酸乙酯。将相分离,用100毫升乙酸乙酯提取水层。合成的有机物用清水(850毫升和350毫升)洗涤,饱和氯化钠水溶液(100毫升),在硫酸钠上干燥,过滤并在真空中浓缩,得到2-氰基-5-氯吡啶,无需进一步纯化即可使用。收率19.95 g(92%)。

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