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2-氨基-4-氰基吡啶

2-氨基-4-氰基吡啶 结构式

化学性质

熔点146-148°C
沸点297.7±20.0 °C(Predicted)
密度1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)3.93±0.11(Predicted)
外观米白至浅黄色固体
水溶解性Slightly soluble in water.
BRN386393
InChIInChI=1S/C6H5N3/c7-4-5-1-2-9-6(8)3-5/h1-3H,(H2,8,9)
InChIKeyGEEAYLFEIFJFGP-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=NC=CC(C#N)=C1
CAS 数据库42182-27-4(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xi,Xn
危险类别码20/21/22-36/37/38-41-37/38-22
安全说明26-36/37/39-36-39
危险品运输编号3439
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29333990

用途与合成方法

用途

氨基吡啶是重要精细化工中间体,在医药与农药等领域广泛应用。2-氨基-4-氰基吡啶作为mGluR2拮抗剂,可用于治疗中枢神经系统疾病。

合成方法

以 2-氨基吡啶为原料,经氮氧化反应、硝化反应、氨基保护、还原反应、席曼反应、氨基脱保护反应制备2-氨基-4-氰基吡啶。该路线涉及氧化、硝化等危险反应,合成路线长,收率低。可以2-氯-4-氰基吡啶为起始物料经与氨水发生氨解反应制备目标化合物;亦可2-硝基-4-氰基吡啶经铁粉还原制备。其合成反应式如下图:

42182-27-4的合成

图 2-氨基-4-氰基吡啶的合成反应式

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