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6-苄基-4-氯-5,6,7,8-四氢-吡啶[4,3-D]嘧啶

6-苄基-4-氯-5,6,7,8-四氢-吡啶[4,3-D]嘧啶 结构式

化学性质

沸点396.6±42.0 °C(Predicted)
密度1.273±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)5.01±0.20(Predicted)
外观浅黄色至黄色粉末
InChIInChI=1S/C14H14ClN3/c15-14-12-9-18(7-6-13(12)16-10-17-14)8-11-4-2-1-3-5-11/h1-5,10H,6-9H2
InChIKeyRPJAAZOTUXKSEV-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC(Cl)=C2CN(CC3=CC=CC=C3)CCC2=N1

用途与合成方法

用途

吡啶[4,3-D]嘧啶类化合物是一种含氮杂环化合物,具有独特的结构和功能,在有机化学中占有非常重要的地位,成为当今化学界研究的热点之一。吡啶[4,3-D]嘧啶衍生物具有抗菌、抗癌、抗炎、抗糖尿病和抗病毒等生物活性,其合成备受关注。

制备

此类化合物的研究已经成为一个热点,本文在微波辅助无催化剂条件下,于5~15 min内高效串联环化合成了目标化合物6-苄基-4-氯-5,6,7,8-四氢-吡啶[4,3-D]嘧啶。6-苄基-4-氯-5,6,7,8-四氢-吡啶[4,3-D]嘧啶的合成反应式如下图:

914612-23-0的合成

实验操作:

往4-氯-5,6,7,8-四氢-吡啶[4,3-D]嘧啶的四氢呋喃溶液中滴加氯苄和N,N-二异丙基乙胺DIPEA的四氢呋喃溶液,加完后于室温搅拌3 小时。用TLC监测至反应完成。减压除去溶剂,残留物用硅胶柱色谱纯化,得到目标化合物6-苄基-4-氯-5,6,7,8-四氢-吡啶[4,3-D]嘧啶。

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