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2,6-二溴-3-氨基吡啶

2,6-二溴-3-氨基吡啶 结构式

化学性质

熔点214-218C
沸点327.7±37.0 °C(Predicted)
密度2.147±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
形态粉末晶体
酸度系数(pKa)-0.19±0.10(Predicted)
颜色白色至淡黄色至深绿色
InChIInChI=1S/C5H4Br2N2/c6-4-2-1-3(8)5(7)9-4/h1-2H,8H2
InChIKeyCRTOIQFRVBJJRI-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Br)=NC(Br)=CC=C1N
CAS 数据库39856-57-0(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xi,T
危险类别码36/37/38-41-25
安全说明26-36-45-39-36/37/39
危险品运输编号2811
危险等级6.1
包装类别
海关编码29333999

用途与合成方法

用途

2, 6-二溴-3-氨基吡啶是重要的新型杂环类有机中间体,目前国内尚没有真正意义上的工业化装置来生产。此外其还是重要的工业原料,广泛应用于医药、农药、染料等行业。

合成方法

步骤1:将2,6-二溴吡啶(10.0克,42毫摩尔)和四氟硼酸亚硝铵(11.2克,84毫摩尔)在乙腈中的溶液加热回流18小时。将棕色反应冷却至室温,并用50ml饱和碳酸氢钠溶液稀释。溶液用水、盐水洗涤,用硫酸镁干燥,过滤。通过蒸发除去溶剂,得到粗产物。通过柱色谱(10%乙酸乙酯-己烷)纯化产物,得到4.76g(40%)产物EX-29A;的白色固体。

步骤2:将硝基化合物EX-29A(6.8g,24.3mmol)在冰醋酸中搅拌。加入铁粉(6.7 g,119 mmol),并在剧烈搅拌下将溶液加热至80℃。溶液在80℃下搅拌15分钟,此时铁已变成灰色。反应混合物通过硅藻土过滤,固体用乙醚和乙酸乙酯洗涤。用水、盐水洗涤所得有机层,用硫酸镁干燥,过滤。除去溶剂,得到粗产物。通过柱色谱(20%乙酸乙酯-己烷)纯化产物,得到5.26g(87%)产物EX-29B的白色固体2, 6-二溴-3-氨基吡啶。

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