2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲_原料药|化学试剂|武汉灵灵九生物科技有限公司

2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲

时间:2026-07-16 08:21 作者:system 点击:次

2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲结构式

化学性质

熔点	>500°C
沸点	988.7±65.0 °C(Predicted)
密度	1.86
折射率	n/550 1.81
储存条件	Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度	acetone: soluble acetonitrile: soluble methylene chloride: soluble
形态	粉末或晶体
酸度系数(pKa)	-22.82±0.50(Predicted)
颜色	暗黄色
半导体性质	(mobility=0.1-1cm2/V·s) (electron mobility)
最大波长(λmax)	282-321 nm in methylene chloride (PL: 422 nm)
InChI	InChI=1S/C18N12/c19-1-7-8(2-20)26-14-13(25-7)15-17(29-10(4-22)9(3-21)27-15)18-16(14)28-11(5-23)12(6-24)30-18
InChIKey	DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N
SMILES	N1C2C(=C3N=C(C#N)C(C#N)=NC3=C3N=C(C#N)C(C#N)=NC3=2)N=C(C#N)C=1C#N
Absorption	λmax282, 321 nm (inCH2Cl2)

安全信息

WGK Germany	3
海关编码	2933998090
存储类别	11 - 可燃固体

用途与合成方法

化学性质

2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲是一种杂原子取代的苯并菲衍生物，常温常压下为暗黄色固体粉末，具有一定的碱性和较大的共轭结构，不溶于水并且难溶于常见的有机溶剂例如乙醚，正己烷等。

用途

2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲具有较为对称的化学结构和较大的共轭程度。这种特殊的共轭结构赋予了它独特的电子传输性能。因此，在电子和空穴传输材料的制备领域中，它有着广泛的应用。具体来说，它可以用作半导体材料，用于制备有机电子器件和光电器件。此外，该化合物还可以用于制备具有高性能和特殊功能的有机共轭发光材料。在电子传输材料的制备领域，它具有重要的应用价值，尤其是在有机场效应晶体管、有机太阳能电池等器件的制备中发挥着关键作用

生产方法

在一个干燥的反应烧瓶中将八水合己基环己烷(2.0 g, 6.4 mmol)和二氨基马来腈(5.2 g, 48 mmol)溶解于250 ml干燥的乙酸中，然后将所得的反应混合物在回流状态下加热反应大约2小时。反应结束后将反应混合物直接通过过滤并用热的AcOH (3 × 40 ml)清洗。将所得的固体悬浮在35% HNO3 (40 ml)中，然后将所得的反应混合物加热至100°C ，并在该温度下搅拌反应大约3小时。反应结束后将所得的反应混合物冷却至室温，然后往其中倒入一小部分冰块中，过滤。所得的反应粗体系在索氏装置(100 mL MeCN, 72 h)中进行萃取纯化，然后在真空下通过蒸发法除去反应混合物中的乙腈即可得到目标产物2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲。