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5-溴-2-氯-3-硝基吡啶

5-溴-2-氯-3-硝基吡啶 结构式

化学性质

熔点65-70 °C
沸点285.4±35.0 °C(Predicted)
密度1.936±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于二甲基亚砜、甲醇
酸度系数(pKa)-4.99±0.10(Predicted)
形态结晶粉末
颜色粘黄色
InChIInChI=1S/C5H2BrClN2O2/c6-3-1-4(9(10)11)5(7)8-2-3/h1-2H
InChIKeyWWQQPSDIIVXFOX-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NC=C(Br)C=C1[N+]([O-])=O
CAS 数据库67443-38-3(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xn,Xi,T
危险类别码36/37/38-21/22-41-37/38-25-22
安全说明37/39-26-45-36
危险品运输编号2811
WGK Germany3
Hazard NoteHarmful
危险等级IRRITANT, IRRITANT-HARMFUL
危险等级6.1
包装类别
海关编码29333990
存储类别6.1C - 可燃,急性毒性 类别3
毒性化合物或者引起慢性影响的化合物
危险性类别急性毒性 类别3经口
严重眼损伤 类别1
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

用途

5-溴-2-氯-3-硝基吡啶(cas#67443-38-3)是可用于有机合成的化合物。

应用

5-溴-2-氯-3-硝基吡啶主要可作为有机合成原料和医药中间体,可用于实验室有机合成过程和化工医药研发过程中。

制备

步骤A:5-溴-3-硝基吡啶-2(1H)- 酮合成

向5-溴吡啶-2(1H)- 酮(Aldrich,10g,57.5mmol)的硫酸(60mL)溶液中加入硝酸(60-61%,Wako Pure Chemical Industries,Ltd.,20)。 mL)在0℃下。将混合物温热至室温并搅拌4.5小时。将混合物倒入冰水中,过滤收集沉淀物。将固体用水洗涤并真空干燥,得到标题化合物(7.2g,57%),为黄色固体。

步骤B: 5-溴-2-氯-3-硝基吡啶合成

5-溴-3-硝基吡啶-2(1H) - 酮(步骤A,7.2g,32.9mmol),磷酰氯的混合物将(72mL)和N,N-二甲基甲酰胺(7.2mL)在回流下搅拌2小时。除去溶剂后,将残余物溶于水(100mL)和乙酸乙酯(30mL)中,分离溶液。用饱和碳酸氢钠洗涤有机层,用硫酸钠干燥并浓缩,得到标题化合物5-溴-2-氯-3-硝基吡啶(6.97g,89%),为浅黄色固体。

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