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2-氯吡啶-3-磺酰氯

2-氯吡啶-3-磺酰氯 结构式

化学性质

熔点42-43 °C
沸点324.5±27.0 °C(Predicted)
密度1.615±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)-3.73±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色白色至类白色
InChI1S/C5H3Cl2NO2S/c6-5-4(11(7,9)10)2-1-3-8-5/h1-3H
InChIKeyMFJSIQDQIZEVJX-UHFFFAOYSA-N
SMILESClc1ncccc1S(Cl)(=O)=O

安全信息

危险品运输编号UN3261
WGK GermanyWGK 3
危险等级IRRITANT
海关编码2933399990
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经皮
急性毒性 类别4 吸入
急性毒性 类别4 经口
皮肤腐蚀 类别1B

用途与合成方法

用途

2-氯吡啶-3-磺酰氯可作为医药合成中间体。

制备

2-氯吡啶-3-磺酰氯可由3-氨基-2-氯吡啶为反应原料,通过重氮化反应制备得到或者由2-氯-3-[(2-氯吡啶-3-基)二硫烷基]吡啶与盐酸和氯气反应制备得到。

6684-06-6的合成
在冰冷却下,将亚硫酰氯(24mL)在1小时内滴加到水(140mL)中,并将该混合物在室温下搅拌12小时,得到含二氧化硫的溶液。独立地,在冰冷却下,将3-氨基-2-氯吡啶(10g)加到浓盐酸(80mL)中并搅拌该混合物。滴加亚硝酸钠(5.75g)的水溶液(25mL),同时保持内部温度不高于5℃,并将该混合物进一步搅拌15分钟。反应混合物在5℃逐步加到上述含二氧化硫的并加有氯化亚铜(140mg)的溶液中。在冰冷却下,将该混合物进一步搅拌30分钟,滤集沉淀物,并用水和乙醇洗涤,得到标题化合物2-氯吡啶-3-磺酰氯(收率6.99g,42%)。1H-NMR(CDCl3)δ:7.54-7.56(1H,m),8.46-8.48(1H,m),8.71-8.73(1H,m)。

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