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4-氨基-3-碘吡啶

4-氨基-3-碘吡啶 结构式

化学性质

熔点99.1-99.4°C
沸点335.1±27.0 °C(Predicted)
密度2.055±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)7.34±0.12(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色到近乎白色
敏感性Light Sensitive
InChI1S/C5H5IN2/c6-4-3-8-2-1-5(4)7/h1-3H,(H2,7,8)
InChIKeyZGOCEDVVZKFHSY-UHFFFAOYSA-N
SMILESNc1ccncc1I
CAS 数据库88511-27-7(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xi,Xn
危险类别码22-37/38-41
安全说明26-39
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码2933399990
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经口
严重眼损伤 类别1
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

应用

4-氨基-3-碘吡啶主要用作有机合成和医药化学的中间体,可用于药物分子和生物活性分子的合成。在有机合成转化中,4-氨基-3-碘吡啶中的碘单元可以在金属钯的催化作用下进行相应的Suzuki偶联反应在吡啶的3号位连接上一个芳基或者也可以通过Sonogashira反应和端炔进行偶联。

制备

向4-氨基吡啶(18.8毫克,0.2毫摩尔)、碘(27.9毫克,0.11毫摩尔)和4-碘苯磺酸钾(19.5毫克,0.055毫摩尔)在乙腈(0.5毫升)中的混合物里慢慢地添加H2SO4水溶液(5%,0.5毫升),并将得到的反应混合物在65度下搅拌反应12小时,反应体系通过TLC点板和GC-MS监测反应进度,反应结束后向反应混合物中加入5%的Na2SO3水溶液(0.5mL)和水(5mL),然后摇动反应混合物5分钟,然后过滤沉淀物并用水清洗,干燥沉淀物即可得到目标产物分子4-氨基-3-碘吡啶。

4-氨基-3-碘吡啶的合成路线

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