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5-溴-2-碘吡啶

5-溴-2-碘吡啶 结构式

化学性质

熔点113-117 °C (lit.)
沸点258.8±20.0 °C(Predicted)
密度2.347±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO、甲醇(少许)
酸度系数(pKa)-0.51±0.10(Predicted)
形态结晶粉末
颜色白色至米色
敏感性Light Sensitive
BRN2119
稳定性感光
InChIInChI=1S/C5H3BrIN/c6-4-1-2-5(7)8-3-4/h1-3H
InChIKeyHSNBRDZXJMPDGH-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(I)=NC=C(Br)C=C1
CAS 数据库223463-13-6(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36-37/39
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT, LIGHT SENSITIVE
海关编码29333990
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

应用

5-溴-2-碘吡啶是一种有机中间体,可由2,5-二溴吡啶用碘化钠卤素置换得到。有文献报道其可用于制备电致变色化合物1,1″′-二己基-[4,3′:6′,2″:5″,4″′-四联吡啶]-1,1″′-二鎓双(四氟硼酸盐)(II-3a)以及1,1″′-二己基-1′,1″-二甲基-[4,3′:6′,2″:5″,4″′-四联吡啶]-1,1′,1″,1″′-四鎓四(四氟硼酸盐)。

制备

223463-13-6的合成

将水性HI(57%)添加到2,5-二溴吡啶(12.60g,53.2mmol)和NaI(11.40g,76mmol)中。将所得混合物在回流下加热24h、冷却并然后用水(100mL)稀释。将所得混合物用NaHCO3碱化并且用Na2S2O4处理直至无色。将混合物用DCM(5×60mL)萃取并且在减压下除去干燥的(Na2SO4)溶剂。将残余物通过过滤收集并用Et2O(60mL)洗涤并空气干燥,以给出呈浅灰色粉末的5-溴-2-碘吡啶(8.28g,55%)。

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