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化学性质

安全信息

用途与合成方法

化学性质

2,6-二氯-3-碘吡啶常温常压下为白色至黄棕色固体，具有显著的碱性并且对氧化剂较为敏感，它不溶于水但是在酸性水溶液中有一定的溶解性。

化学反应

2,6-二氯-3-碘吡啶结构中的卤素原子受吡啶缺电子性质影响，其2号位的氯原子可在强亲核试剂例如有机胺类物质的进攻下发生亲核取代反应。其结构中的碘原子也可在金属钯催化剂的作用下和芳基硼酸类物质发生交叉偶联反应。

应用

2,6-二氯-3-碘吡啶是一种有机中间体，可由2,6-二氯吡啶为原料先用丁基锂拔氢后与单质碘碘代后碘代。

制备

在-78°C下，将二异丙胺（3.50 mL，2.50 g，25.0 mmol）和2,6-二氯吡啶（3.70 g，25.0 mmol）依次添加至n-BuLi（10.0 mL，25.0 mmol，2.50M在己烷中的溶液）和THF（40 mL）的混合溶液中，在-78°C下搅拌2小时后，加入碘（7.40 g，29.0 mmol）的THF（25 mL）溶液，然后使反应混合物达到室温。30分钟后向混合物中加入H2O（100 mL）。用Et2O（3 x 75 mL）萃取水层，将合并的有机萃取物用饱和NH4Cl水溶液（75 mL）和饱和Na2S2O5水溶液（25 mL）洗涤，将有机萃取液用Na2SO4干燥并真空浓缩得到2，6-二氯-3-碘吡啶。