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6-甲氧基喹啉

6-甲氧基喹啉 结构式

化学性质

熔点18-20 °C (lit.)
沸点140-146 °C/15 mmHg (lit.)
密度1.15 g/mL at 20 °C (lit.)
折射率n20/D 1.625(lit.)
FEMA4640 | 6-METHOXYQUINOLINE
闪点>230 °F
储存条件Store below +30°C.
溶解度溶于酒精
酸度系数(pKa)5.03(at 20℃)
形态颗粒状粉末
颜色白色至奶油色
气味 (Odor)重甜
水溶解性insoluble
敏感性Light Sensitive
JECFA Number2157
BRN115244
InChI1S/C10H9NO/c1-12-9-4-5-10-8(7-9)3-2-6-11-10/h2-7H,1H3
InChIKeyHFDLDPJYCIEXJP-UHFFFAOYSA-N
SMILESCOc1ccc2ncccc2c1
LogP2.17
CAS 数据库5263-87-6(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Quinoline, 6-methoxy-(5263-87-6)
EPA化学物质信息Quinoline, 6-methoxy- (5263-87-6)

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明23-24/25-36-26
WGK Germany3
F8
TSCATSCA listed
海关编码29334990
存储类别10 - 可燃性液体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2

用途与合成方法

用途

6-甲氧基喹啉一种有用的合成中间体。

应用

6-甲氧基喹啉可用作合成以下物质的前体::
(1)荧光锌和氯传感器。
(2)5-Amino-2-aroylquinolines 作为强效的微管蛋白聚合抑制剂。
(3)作为细菌 DNA 回旋酶和拓扑异构酶抑制剂的 3-氟-6-甲氧基喹啉衍生物。
(4)作为单离子磁体的钴基三元金属有机复合物。

合成

目前6-甲氧基喹啉合成大都采用Skraup合成法。Skraup合成法是将芳胺、丙三醇或α,β-不饱和醛或酮、硫酸和硝基苯(相应于所用芳胺)、五氧化二砷或三氯化铁等氧化剂一起反应,生成喹啉及其衍生物。
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