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2,4-二甲基喹啉

2,4-二甲基喹啉 结构式

化学性质

熔点14.85°C
沸点264-265 °C(lit.)
密度1.061 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.605(lit.)
闪点>230 °F
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿(少量)、DMSO(少量)、甲醇(少量)
酸度系数(pKa)6.48±0.50(Predicted)
形态油状
颜色深绿色到黑色
水溶解性1.795g/L(25 ºC)
CAS 数据库1198-37-4(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息Quinoline, 2,4-dimethyl- (1198-37-4)

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-37/39
WGK Germany3
TSCATSCA listed
海关编码29334900

用途与合成方法

应用

喹啉类化合物凭借其重要的生物和药理活性,在制药、农药和染料等领域获得了非常广泛的应用,在药物合成领域,作为一类及其重要的含氮杂环化合物,喹啉类化合物,因具有多样的生物和药理活性,如抗菌、抗病毒、抗癌、抗肿瘤、抗血小板凝聚等,成为新药物设计与研发的热点之一。

制备

近几年,由于操作流程简单,反应耗时短,产率高等优点,化学催化法用于合成喹啉类化合物,已成为有机合成中的主流方向。用于催化法合成喹啉类化合物的路径,一般有 Skraup 合成法,Combes 合成法,Doebner - Von Miller 合成法,Knorr合成法,Friedlander 法,Conrad - Limpach 合成法以及 Pfitzinger 合成法等。而在这些化学合成路径中,必然要借助多种催化剂催化实现,如强酸、强碱、无机盐和重金属等。2,4-二甲基喹啉的合成反应式如下图:

1198-37-4的合成

化学性质

无色到淡黄色液体。沸点264-265℃,143℃(2.0kPa),相对密度(15/4℃)1.0611,折光率(nD20)1.6075。易溶于醇和醚,极微溶于水。

用途

染料中间体。

生产方法

将加有碘的苯胺加热到170-175℃,滴加丙酮,并强烈搅拌,同时收集馏出物。从反应混合物和馏出物中减压蒸馏分离出苯胺、中间馏分2,2,4三甲基-1,2-二氢喹啉。后者与无水苯胺、金属钠及铜粉一起加热反应,从反应物中减压分馏,可得2,4-二甲基喹啉,收率80-90%。
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