6-溴-4-氯喹啉_原料药|化学试剂|武汉灵灵九生物科技有限公司

6-溴-4-氯喹啉

时间:2026-07-16 08:08 作者:system 点击:次

6-溴-4-氯喹啉结构式

化学性质

熔点	110-112℃
沸点	314.6±22.0 °C(Predicted)
密度	1.673±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件	Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度	溶于甲苯
形态	solid
酸度系数(pKa)	2.76±0.16(Predicted)
外观	白色至浅黄色固体
InChI	InChI=1S/C9H5BrClN/c10-6-1-2-9-7(5-6)8(11)3-4-12-9/h1-5H
InChIKey	KJILYZMXTLCPDQ-UHFFFAOYSA-N
SMILES	N1C2C(=CC(Br)=CC=2)C(Cl)=CC=1

安全信息

危险品标志	T
危险类别码	25-20/22
安全说明	45-36/37
WGK Germany	3
危险等级	IRRITANT
海关编码	29334900
存储类别	6.1C - 可燃，急性毒性类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物
危险性类别	急性毒性类别3经口眼部刺激类别2 经皮刺激类别2

用途与合成方法

应用

6-溴-4-氯喹啉可用作Omipalisib的中间体，用于医药研发过程。

制备

第一步：3-(4-溴苯胺)丙烯酸乙酯的合成

将28.51g(290.66mmol)丙炔酸乙酯在氮气保护下搅拌下加入到装有50g(290.66mol)4-溴苯胺和甲醇(500ml)的1L三口瓶中，加热到40℃，搅拌反应48h，TLC检测反应完成后，旋干溶剂，得到3-(4-溴苯胺)丙烯酸乙酯(78g，收率99％)作为粗品直接用于下一步。

第二步：6-溴喹啉-4(1H)-酮的合成

将78g 3-(4-溴苯胺)丙烯酸乙酯粗品溶于150ml二苯醚中，并在200℃下慢慢滴入装有的二苯醚(470ml)的1L三口瓶中。反应2小时后点板原料点消失。将反应液冷却到室温后倒入1500ml石油醚中，静置过夜后过滤，滤渣用乙酸乙酯(150ml)打浆，过滤，干燥得50g6-溴喹啉-4(1H)-酮(收率77％)。

第三步：6-溴-4-氯喹啉的合成

将10g(44.63mol)6-溴喹啉-4(1H)-酮、100ml甲苯和12.25g(89.26mol)三氯化磷加入到250ml三口瓶中，升温回流2小时，点板原料点消失，冷却后旋干，固体用乙醚(100ml)打浆，过滤，干燥得10g黄色粉末(收率92.6％)。

经检测，黄色粉末的核磁谱图如下，可以确定最终产物为6-溴-4-氯喹啉。