5-[(3,4-二氢-4-氧代-1-酞嗪基)甲基]-2-氟苯甲酸_原料药|化学试剂|武汉灵灵九生物科技有限公司

5-[(3,4-二氢-4-氧代-1-酞嗪基)甲基]-2-氟苯甲酸

时间:2026-07-16 10:00 作者:system 点击:次

5-[(3,4-二氢-4-氧代-1-酞嗪基)甲基]-2-氟苯甲酸结构式

化学性质

熔点	260-264°
密度	1.42
储存条件	Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)	3.19±0.10(Predicted)
形态	粉末
颜色	白色至类白色
InChI	InChI=1S/C16H11FN2O3/c17-13-6-5-9(7-12(13)16(21)22)8-14-10-3-1-2-4-11(10)15(20)19-18-14/h1-7H,8H2,(H,19,20)(H,21,22)
InChIKey	PAXLJNGPFJEKQX-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C(O)(=O)C1=CC(CC2C3=C(C=CC=C3)C(=O)NN=2)=CC=C1F

安全信息

海关编码

2916399090

用途与合成方法

用途

5-[(3,4-二氢-4-氧代-1-酞嗪基)甲基]-2-氟苯甲酸是用于合成酞菁酮支架的中间体，酞菁酮支架是聚（ADP-核糖）聚合酶的有效抑制剂，并且在具有抗癌作用的异碘衍生物的设计。

应用

5-[(3,4-二氢-4-氧代-1-酞嗪基)甲基]-2-氟苯甲酸是有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和生物化工生产过程。

制备

5-[(3,4-二氢-4-氧代-1-酞嗪基)甲基]-2-氟苯甲酸的合成路线

制备化合物3：将甲酸钠(1g,0.018mol)和甲醇(16ml)加入圆底烧瓶中，搅拌，降温至0℃后，逐滴加入亚磷酸二甲酯(2.1ml,0.022mol)，滴完后，在15min之内，慢慢加入邻羧基苯甲醛(2.2g,0.014mol)，升温至室温，反应4h，然后在10min内逐滴加入甲磺酸(1.3ml,0.019mol)搅拌，减压浓缩至干。加入水(20ml)，用二氯甲烷萃取，收集二氯甲烷层，用无水Na₂SO₄干燥。过滤后减压浓缩，得到白色固体(2.6g,产率为91％)。

制备化合物4，即5-[(3,4-二氢-4-氧代-1-酞嗪基)甲基]-2-氟苯甲酸：

将化合物3(2.6g,0.011mol)和2-氟-5-甲酰基苯甲酸(2.1g，0.012mol)溶于无水四氢呋喃(25ml)中，冷却至0℃，慢慢滴加三乙胺(1.0ml,0.007mol)，滴完后升至室温反应5h，然后慢慢升高温度至70℃，加入水合肼(5.1ml,0.107mol)反应3h，降至室温，加入适量盐酸(2mol/L)调节PH至酸性，不再析出固体为止。抽滤，产物用水和乙酸乙酯洗涤，烘干得黄色固体(1.9g,产率为83％)。