中文同义词:
2-羟甲基-2,3,3A,9A-四氢-3-羟基-6-亚胺基-6H-呋喃并[2,3,4,5]-唑并[3,2-A]嘧啶盐酸盐;环胞甙;盐酸安西他滨;盐酸环胞苷/环孢苷;2,2‘-脱水胞苷盐酸盐;盐酸安西他滨环胞苷;环胞甙盐酸盐(>98%,BR);2,2′-脱水-(1-Β-D-阿拉伯呋喃糖基)胞嘧啶 盐酸盐
英文名称:
2,2-Anhydro-1-beta-D-arabinofuranosylcytosine hydrochloride
英文同义词:
1-beta-d-arabinofuranosyl-2,2’-anhydro-cytosinhydrochloride;hydroxy-6-imino-,monohydrochloride,stereoisomer;nsc-145668;o-2,2’-cyclocytidinemonohydrochloride;2,2-ANHYDRO-(1-BETA-D-ARABINOFURANOSYL)CYTOSINE HYDROCHLORIDE;2,2-ANHYDROCYTIDINE HYDROCHLORIDE;ANCITABINE HYDROCHLORIDE;Ancitabine hydrochloride,2,2′-Anhydro-(1-β-D-arabinofuranosyl)cytosine hydrochloride, Cyclo-C, Cyclocytidine
相关类别:
细胞信号和神经生物学;其他生化试剂;中间体;小分子抑制剂;原料药;化学试剂;核苷;医药中间体;核苷及其衍生物;核酸类;生物化学品;核酸;细胞生物学;植物激素及核酸类;生化试剂;生化试剂-植物激素及核酸类;医药原料药;原料;医药、农药及染料中间体;医药化工类;化工原料;API intermediates;Biochemistry;Nucleosides and their analogs;Nucleosides, Nucleotides Related Reagents
熔点
269-270 °C (dec.)(lit.)
储存条件
Inert atmosphere,2-8°C
InChIKey
KZOWNALBTMILAP-JBMRGDGGSA-N
化学性质
本品为白色针状结晶或结晶性粉末；无臭；在水中易溶，在甲醇、乙醇中微溶，在乙醚、苯、氯仿中几乎不溶；mp256-262℃ (分解)。比旋光度-20°--23°(c=2 g/ml，H2O)。
用途
抗肿瘤药。不良反应和阿糖胞苷相似，但较轻。有骨髓抑制作用。白细胞、血小板减少。用量大时常出现腮腺痛，局部冷敷可使疼痛减轻。有时可见流涎，有时可见体位性低血压、结膜充血、鼻黏膜肿胀，个别病人出现头痛、皮疹，偶可引起一过性肺部炎症变化。用药期间应严格检查血象。
生产方法
以葡萄糖酸钙为原料
D-阿拉伯糖的制备 投料为葡萄糖酸钙(m)：水(V)：过氧化氢(30%，V)：葡萄糖酸铁水溶液(10%，V)：95%乙醇(V)=1：8.1：0.88：0.22：0.3。将葡萄糖酸钙投入90℃水中，加热至沸腾。搅拌10min后降温至70℃，加入葡萄糖酸铁。搅拌10min后降温至65℃，每隔20min加一次过氧化氢，6h内加完，其间保持温度为60-65℃。反应完成后冷却，过滤，将滤液通过强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂007×7(732)和强碱性季铵I型阴离子交换树脂201×7(717)，当流出液对斐林试液呈阳性反应时开始收集。收集液于60℃以下减压浓缩，加95%乙醇，放置过夜，过滤，干燥，得产品。
葡萄糖酸钙[葡萄糖酸铁，过氧化氢]→[60-65℃, 6h]D-阿拉伯糖
2-氨基-β-D-阿拉伯糖噁唑啉的制备 投料比为D-阿拉伯糖(m)：氰胺(V)：25%-28%氨水(V)：甲醇(V)=1：0.29：0.5：3。将D-阿拉伯糖、氰胺、甲醇-氨水溶液加热，于40-45℃反应4h，冷却过夜后过滤，得产品。
D-阿拉伯糖[氰胺，氨水，甲醇]→[40-45℃, 4h]2-氨基-β-D-阿拉伯糖噁唑啉
环胞苷盐酸盐的制备 投料体积比为2-氨基-β-D-阿拉伯糖噁唑啉(V)：丙炔氰:5%盐酸甲醇溶液=1：0.59：4.83。将2-氨基-β-D-阿拉伯糖噁唑啉加5%盐酸甲醇溶液成盐酸盐后，加丙炔氰于60℃反应1h，冷却，抽滤，得粗品。用3倍量的水-95%乙醇(1：2.5)重结晶，得环胞苷盐酸盐纯品。
2-氨基-β-D-阿拉伯糖噁唑啉[丙炔氰，盐酸-甲醇]→[60℃, 1h]环胞苷盐酸盐。
生产方法
D-阿拉伯糖与氰氨、甲醇、氨水在40-45℃反应4小时，生成2-氨基-β-D-阿拉伯糖噁唑啉，将其与盐酸制成盐酸盐，与丙炔腈在60℃反应1小时，即生成环胞苷盐酸盐，总收率68%。
