二溴海因
中文名称:
二溴海因
中文同义词:
二溴海因/1,3-二溴-5,5-二甲基海因;1,3-二溴-5,5-二甲基海因, 97+%;1,3-二溴-5,5-二甲基海因 DBDMH;二溴海因,1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲;1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲,98%;二溴海因;1,3-二溴-5,5-二甲基己内酰脲;1,3-二溴-5,5-二甲基脲基乙酸内酰胺
英文名称:
1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin
英文同义词:
dibromantine;1,3-Dibromo-5;1,3-dibrom0-5,5-dimethylhydantoin;1,3-dibromo-5,5-dimethyl-4-imidazolidinedione;1,3-dibromo-5,5-dimethyl-hydantoi;DBNPA;dibromohydantoin;Dimethyl Dibromohydantoin
CAS号:
77-48-5
分子式:
C5H6Br2N2O2
分子量:
285.92
EINECS号:
201-030-9
相关类别:
杂环砌块;通用试剂;卤代物;有机硼化合物;化工原料-1;医用原料;合成材料中间体;Miscellaneous;水处理剂;医药原料;咪唑;化工 水处理;其他生化试剂;有机原料;有机化工原料;其他原料;原料;原料药;化工原料-塑料类;杀菌剂;化工原料;Nitrogen cyclic compounds;Bromination;Halogenation;Synthetic Organic Chemistry;Water treatment chemicals;Non-Chiral heterocyclic compounds;water treatment
Mol文件:
77-48-5.mol
熔点
197-199 °C (dec.)(lit.)
沸点
250.2±23.0 °C(Predicted)
密度
1.00 g/cm3 (25℃)
折射率
1.6220 (estimate)
闪点
155 °C
储存条件
Store below +30°C.
溶解度
1g/l
酸度系数(pKa)
-3.44±0.40(Predicted)
形态
Powder
颜色
Cream or light yellow
水溶解性
Soluble in Alcohol, Ether, Benzene. Insoluble in Water.
敏感性
Moisture Sensitive
Decomposition
197-199 ºC
Merck
14,3017
BRN
146024
CAS 数据库
77-48-5(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息
1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (77-48-5)
工业用溴化剂和杀菌消毒剂
二溴海因主要作为工业用溴化剂和杀菌消毒剂。它是十分有用的溴化剂，与N-溴代乙酰胺、N-溴代丁二酰亚胺等溴化剂相比具有活性溴含量高、贮存稳定性好、使用经济等优点，广泛用于化工、制药工业中的烯丙基及苄基化合物和活性芳环上的溴化，双键上的溴或溴化氢加成以及仲醇的选择性氧化反应；另外，二溴海因也是一种高效、安全的杀菌消毒剂，具有强烈杀灭真菌、细菌及病毒的效果，且有杀灭水体不良藻类的功效，可用于鱼、虾、蛙、甲鱼等水产养殖业中各种疾病的预防和治疗，还可用于游泳池消毒、水果保鲜和工业用循环水灭藻，以及日常生活消毒等。如北京防控非典型肺炎工作小组的专家曾提议用有效溴为500~1000mg/L的二溴海因溶液喷洒、拖地及擦拭，消毒10~15min，来预防SARS。
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理化性质
二溴海因英文简称DBDMH，纯品为白色固体，熔点196~198℃，工业品为淡黄色固体，熔点194~197℃；溶于氯仿、乙醇、丙酮等有机溶剂，微溶于水，20℃时1L水溶解2.2g二溴海因，0.1%水溶液的pH值为2.6；在强酸或强碱中易分解；干燥时稳定，容易吸潮，吸潮后部分水解；有轻微刺激性气味；活性溴含量为54%~55%。
杀菌作用机理
二溴海因在水中水解主要形成次溴酸，以次溴酸的形式释放出溴。二溴海因释放溴的反应很快，在水中能够不断地释放出Br-离子，起到杀菌效果。而其他卤化海因，如二氯海因或溴氯海因释放氯的反应很慢，在水中形成杀菌高峰的时间要相对滞后，所以二溴海因在需要相对快速杀菌的条件下拥有比其他卤化海因更高的效率。
二溴海因的合成工艺
在二甲基海因中加入适量的水，控制温度在30℃左右搅拌30min，待二甲基海因全部溶解后，在一定的时间内滴加适量的溴，然后反应数小时。反应完毕后，将溶液冷却，再用乙醇结晶，过滤，滤饼干燥后得到的淡黄色固体即为二溴海因成品。
通过实验确定合成二溴海因的最佳工艺条件为：二甲基海因与溴的最佳摩尔比为1：2.0；溶剂用量为80mL(水)/0.1mol(海因)；反应温度为30℃左右；反应时间为5min，1，3-二溴-5，5-二甲基海因的收率可达80%。
应用领域
二溴海因是一种重要的化工产品，应用于化工、医药和农业等行业，具有稳定性好、含溴量高和反应活性高等优点。目前，关于二溴海因和其他卤代海因之间加以复配后应用，已成为近年来的研究热点，如溴氯海因与二溴海因的复合应用、二氯海因与二溴海因的复合应用等。二溴海因与其他卤化海因复配时有效溴与有效氯的比值是至关重要的因素，在pH为7.1 的条件下，投加相同剂量的溴氯海因与二溴海因的复合制剂，其杀生效率明显高于单独使用二溴海因或溴氯海因。国内外许多专家认为在氧化型杀菌剂中最有意义的是溴氯海因和二溴海因配伍后的复合卤化海因。在农业中，二溴海因主要用于水产养殖，包括池塘消毒、预防水体消毒、疾病治疗等方面，而且在使用中不受水质、盐度、pH 值、水温、有机物等的影响。另外，目前已有将二溴海因作为高效低毒消毒剂与硬脂酸单甘酯及吐温-80复配，涂于脐橙表面以防霉保鲜，已取得良好效果，预计该保鲜剂也可用于其他水果和蔬菜的贮藏保鲜。因此，随着化工、医药等行业的不断发展和人们生活水平的不断提高，二溴海因的应用范围和需求量将大大增加。
化学性质
白色或淡黄色结晶粉末
用途
杀菌消毒剂
用途
用作工业溴化剂和消毒杀菌剂
用途
有机合成中间体。
用途
本品是一种特殊的溴化剂，与N-溴乙酰胺、N-溴丁二酰亚胺等溴化剂相比具有活性溴含量高、贮存稳定性好、使用经济等优点，广泛用于化工及制药工业中的烯丙基及苄基化合物和活泼芳环上的溴化，也用作消毒杀菌或卫生洗涤剂等。
用途
杀菌消毒水处理剂；用于烷氧基苯甲酸的芳香溴化以及烯烃的溴氟化；溴化剂，用于新型 α,β-烯酮-炔酮的裂解；用于吡咯的溴化
生产方法
由5,5-二甲基乙内酰脲经溴化而得。将5,5-二甲基乙内酰脲、碳酸钠、氢氧化钠、水混合，在冷却下慢慢加入溴，加完后倒入水中，放置后过滤出的结晶即为粗品。再将粗品溶于丙酮脱色过滤，滤液倒入水中得白色结晶，即为成品。
类别
农药
毒性分级
高毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 250 毫克/公斤
可燃性危险特性
可燃, 火场排出氮氧化物和溴化物辛辣刺激烟雾
储运特性
库房低温, 通风, 干燥; 与食品原料分开存放
灭火剂
水, 二氧化碳, 干粉, 砂土
危险品标志
O,C,N,Xi
危险类别码
8-22-35-50/53-50-34
安全说明
17-26-36/37/39-45-60-61
危险品运输编号
UN 3087 5.1/PG 2
WGK Germany
3
RTECS号
MU0686000
Hazard Note
Harmful/Irritant
TSCA
Yes
HazardClass
5.1
PackingGroup
II
海关编码
29332100
