(S)-4-氯-3-羟基丁腈

中文名称:

(S)-4-氯-3-羟基丁腈

中文同义词:

(S)-4-氯-3-羟基丁腈;S 4-氯-3-羟基丁酸乙脂;S(-)-4-氯-3-羟基丁腈(阿伐他汀中间体);S(-)-4-氯-3-羟基丁腈(阿伐他汀中间体) 250G;(S)-3-羟基-4-氯丁腈

英文名称:

(S)-4-Chloro-3-hydroxybutyronitrile

英文同义词:

4-CHLORO-3-HYDROXY-BUTYRONITRILE;(S)-(-)-4-CHLORO-3-HYDROXYBUTYRONITRILE;(S)-4-CHLORO-3-HYDROXYBUTYRONITRILE;(S)-(-)-4-CHLORO-3-HYDROXYBUTYRONITRILE, 97% (97% EE/GLC);(S)-4-CHLORO-3-HYDROXYBUTYRONITRILE 98+%;(S)-4-chloro-3-hydroxybutanenitrile;(3S)-4-chloro-3-hydorxybutyronitrile;(3S)-4-Chloro-3-hydroxybutyronitrile

CAS号:

127913-44-4

分子式:

C4H6ClNO

分子量:

119.55

EINECS号:

1308068-626-2

相关类别:

化工原料;阿托伐他汀中间体;医药原料;医药中间体;氮化合物;中间体;有机原料;chiral;有机原料-腈;原料;化工中间体工业原料

Mol文件:

127913-44-4.mol

沸点

110 °C/1 mmHg(lit.)

密度

1.250 g/mL at 20 °C(lit.)

折射率

n20/D 1.474(lit.)

闪点

110 °C

储存条件

Sealed in dry,2-8°C

酸度系数(pKa)

12.67±0.20(Predicted)

CAS 数据库

127913-44-4(CAS DataBase Reference)

用途

(S)-4-氯-3-羟基丁腈是阿托伐他汀侧链中间体。阿托伐他汀钙是美国辉瑞医药开发的药物，能够有效的降低血脂，具有高效低毒的副作用，备受市场的青睐。

制备

方法一、将200kgS-环氧氯丙烷(2.16mol,1eq)和600kg甲苯投入反应器中，升温至40℃，滴加65kg氢氰酸(2.4mol,1.11eq)(流量计计量)，控制滴加时间为4h。保温反应，在线监测反应完全，向反应釜中流加入100kg 10％氢氧化钠溶液，搅拌30min，静置分层，有机相减压浓缩得234kg (S)-4-氯-3-羟基丁腈，纯度98.2％。方法二、三口瓶中加入R-环氧氯丙烷(9.25g，100mmol)，水(100mL)，冷却至0℃，加入30％氰化钠水溶液(18mL，110mmol)，用50％硫酸水溶液调节pH值至8.0，搅拌反应3小时。用二氯甲烷提取反应液(20mL×3)萃取，合并有机相，用水洗涤(10mL×3)，无水硫酸钠干燥，减压浓缩至干，得到黄色固体。

化学性质

无色至淡黄色液体，常温下在密闭的容器内保存。沸点76-80°C/0.1mmHg。

用途

多种手性医药中间体。

用途

罗素伐他汀中间体。

危险品标志

危险类别码

36/37/38

安全说明

26-36

海关编码