化学性质
| 熔点 | 79-83 °C(lit.) |
| 比旋光度 | 104 º (c=1.1, MeOH 25 ºC) |
| 沸点 | 342.14°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.0799 (rough estimate) |
| 折射率 | 103 ° (C=1, EtOH) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 9.78±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D +102°, c = 1 in ethanol |
| 水溶解性 | Insoluble in water. |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| BRN | 2369988 |
| 稳定性 | 吸湿性 |
| InChI | 1S/C14H16N2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-14H,15-16H2/t13-,14-/m1/s1 |
| InChIKey | PONXTPCRRASWKW-ZIAGYGMSSA-N |
| SMILES | N[C@@H]([C@H](N)c1ccccc1)c2ccccc2 |
| CAS 数据库 | 35132-20-8(CAS DataBase Reference) |
安全信息
| 危险品标志 | Xi,C |
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 10-23 |
| 危险等级 | 8 |
| 海关编码 | 29212900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
用途与合成方法概述具有光学活性(1S，2S)-(-)-1，2-二苯基乙二胺；(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺是一种重要的手性试剂，目前已广泛用于不对称合成及光学拆分，例如烯烃的不对称羟基化反应、不对称醇醛缩合反应、不对称Diels-Alder反应、羰基的不对称烯丙基化反应、光学活性的丙二烯基醇和丙炔基醇的合成、不带官能团烯烃的不对称环氧化反应以及联萘酚的拆分等。它是目前化学工业中广泛应用的一种手性试剂。制备在装有冷凝器的500ml四口烧瓶中加入1,2-二苯基乙二酮二肟(48g，0.20mol)和260ml甲醇，搅拌使其全部溶解，再加入2g活性炭(120目)，0.5g雷尼镍，升温到60℃，缓缓滴加80％的水合肼(28.75g,0.46mol)，保持反应温度在58℃-62℃之间，反应过程有氮气放出，滴加速度控制在氮气放出速度不易太快为好，液相色谱跟踪反应过程，当原料1,2-二苯基乙二酮二肟消失后结束反应，冷却混合液，过滤雷尼镍和活性炭，以少量水覆盖保存以备套用，滤液蒸馏回收甲醇，剩余物加入200ml石油醚加热使其全部溶解，冷却24小时过滤得产品(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺41.55g，收率98％，化学纯度99.57％.化学性质无色针状晶体，无臭，不溶于水，易溶于甲醇、乙醇，在空气中易氧化。用途是重要的具有C2-对称轴的手性试剂。目前已广泛用于不对称合成及光学拆分，如非官化烯烃的不对称环氧化反应、不对称醇醛缩合反应、不对称Diels-Alder反应、羰基的不对称烯丙基化反应、光学活性的丙二烯基醇和丙炔基醇的合成、不带官能团烯烃的不对称环氧化反应以及联萘酚的拆分等。 |
