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三(二亚苄基丙酮)二钯

三(二亚苄基丙酮)二钯 结构式

化学性质

熔点152-155 °C(lit.)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
InChIInChI=1S/2C17H14O.Pd/c2*18-17(13-11-15-7-3-1-4-8-15)14-12-16-9-5-2-6-10-16;/h2*1-14H;/b2*13-11+,14-12+;
InChIKeyUKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N
SMILES[Pd].C(=C/C1=CC=CC=C1)\C(/C=C/C1=CC=CC=C1)=O.C(=C/C1=CC=CC=C1)\C(/C=C/C1=CC=CC=C1)=O
CAS 数据库52409-22-0(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/38
安全说明22-24/25
WGK Germany3

用途与合成方法

理化性质

三(二亚苄基丙酮)二钯固体在空气中稳定,但当溶液状态时久置会缓慢分解产生二亚苄基丙酮和钯黑。它在氯仿、二氯甲烷和苯中微溶形成紫红色溶液。

应用

三(二亚苄基丙酮)二钯(0)是一种重要的零价钯催化剂,广泛应用于有机合成中偶联、加氢、羰基化等反应。与不同的配体结合使用,原位形成高催化活性的零价钯活性物质,在碳-碳键、碳-杂原子键形成反应中得到广泛应用。在氯代芳烃与苯硼酸的偶联反应中具有很高的催化活性。同样可以用于氯代芳烃与有机锡的Stille偶联、氯代芳烃与烯烃的Heck交叉偶联反应,以及催化分子内烯烃的不对称Heck芳基化反应。这类反应在合成聚合物、液晶材料、功能材料、药物及具有生物活性的化合物等方面都有广泛的用途。

制备

在氮气气氛下,在水浴加热的玻璃反应釜中加入无水乙醇32L,无水乙酸钠0.85kg,体系温度加热至80℃时加入步骤2中所得二亚苄基丙酮3kg,搅拌反应20min后给水浴加热器中加冰,使体系迅速降温至45℃,然后加入1kg步骤1中制得的二氯化钯,45℃下反应3h,漏斗过滤得到双(二亚苄基丙酮)钯(0);

在氮气气氛下,在水浴加热的玻璃反应釜中加入丙酮5L,待反应釜中丙酮温度加热至30℃,加入上述所得双(二亚苄基丙酮)钯(0),30℃条件下反应3h,过滤,去离子水及无水乙醇洗涤,烘箱40℃干燥,得到产物三(二亚苄基丙酮)二钯(0),纯度为99.8%,收率为97.3%。

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