6-氯嘌呤
中文名称:
6-氯嘌呤
中文同义词:
6-氯代嘌呤;6-氯嘌呤;6-氯嘌呤(6-氯代嘌呤);6-氯嘌呤 1KG;1H-嘌呤,6-氯-;6-氯-1H-嘌呤;6-氯-7H-嘌呤;6-氯-9H-嘌呤
英文名称:
6-Chloropurine
英文同义词:
6-CHLOROPURINE 98.5+%;6-CHLOROPURINE extrapure;6-CHLOROPURINE (6ClP);9H-Purine, 6-chloro-;6-Chloropurine, 99+% 5GR;6-chloro-5H-purine;1H-Purine, 6-chloro-;6-chloro-1h-purin
CAS号:
87-42-3
分子式:
C5H3ClN4
分子量:
154.56
EINECS号:
201-745-6
相关类别:
医药原料;植物激素及核酸类;氨基酸及其衍生物;其他生化试剂;杂环砌块;有机砌块;生化试剂-植物激素及核酸类;杂环化合物;嘌呤类;农药中间体;有机原料;医药中间体;中间体;嘌呤;Building Blocks;生化试剂;有机化工原料;原料;医药原料和中间体;医药、农药及染料中间体;化工原料;FINE Chemical INTERMEDIATES;Heterocyclic Compounds;Nucleotides and Nucleosides;Purines;Biochemistry;Nucleobases and their analogs;Nucleosides, Nucleotides Related Reagents;Nucleic acids;Bases Related Reagents;Nucleotides;Building Blocks;Halogenated Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks;PurinesHeterocyclic Building Blocks;NucleosidesHeterocyclic Building Blocks;Biochemicals and Reagents;Nucleosides, Nucleotides, Oligonucleotides;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Chemical Synthesis;Halogenated Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks;Biochemicals and Reagents;Nucleosides;Oligonucleotides
Mol文件:
87-42-3.mol
熔点
>300 °C (dec.) (lit.)
沸点
254.17°C (rough estimate)
密度
1.4649 (rough estimate)
折射率
1.8430 (estimate)
储存条件
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度
5 g/L
形态
crystalline
酸度系数(pKa)
7.47±0.20(Predicted)
颜色
yellow-orange
水溶解性
5 g/L
Merck
14,2161
BRN
5774
InChIKey
ZKBQDFAWXLTYKS-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
87-42-3(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
6-Chloropurine(87-42-3)
简介
6-氯嘌呤是合成腺嘌呤的主要中间体之一，其经6-位氨化即得到腺嘌呤。腺嘌呤，化学名为6-氨基嘌呤，其衍生物在医药及农用化学品等领域应用广泛。比如，它是合成维生素B4(腺嘌呤磷酸盐)的主要原料；美国Gileadsciences公司开发研制的阿德福韦酯(Adefovirdi-pivoxil，9-[2-[双(特戊酰氧甲氧基)膦酰甲氧基]乙基]腺嘌呤)，2002年9月经FDA批准已成为用于治疗乙肝的核苷类似物新药，口服后能有效抑制乙肝病毒DNA链的复制。
制备方法
投料物质的量比为乙酰基次黄嘌呤∶三氯氧磷∶N，N‑二甲基苯胺为1.0∶5.0∶1.0 在装有温度计和机械搅拌的500mL的三口烧瓶内，加入35.6g乙酰基次黄嘌呤(0.20mol)、152153.0g三氯氧磷(1.00mol)、24.2gN，N‑二甲基苯胺(0.20mol)，开启搅拌，加热至105℃，保温4h后，蒸除未反应的三氯氧磷。冷却到0℃，加入100mL冰水，用0.1MNaOH溶液调pH值至8。冷却后析出大量黄色固体。过滤，冷水洗涤，干燥，得6‑氯嘌呤27.6g，收率90.0％(以乙酰基次黄嘌呤计，下同。)，经检测纯度为99.0％。
生物活性
6-Chloropurine是化学合成的砌块。制备9-烷基嘌呤和6-巯基嘌呤的中间体。 有抗肿瘤活性。
体内研究
6-Chloropurine to S-(6-punnyl)glutathione and further metabolism of S-(6-punnyl)glutathione to 6-mercaptopunne may be involved in the mechanism of the 6-Chloropurine-induced antitumor activity. 6-chloropurine and azaserine have been shown to have synergic antitumor properties in a variety of mouse neoplasms when administered simultaneously.
化学性质
淡黄色结晶。
用途
生化研究。
用途
用作嘌呤类产品中间体
危险品标志
Xn,Xi
危险类别码
22-36/37/38-20/21/22
安全说明
26-36-36/37/39
WGK Germany
3
RTECS号
UO7520000
F
10-23
HazardClass
IRRITANT
海关编码
29335990
毒性
LD50 oral in mouse: 720mg/kg
